有机化学试验试验九-醛类与酮类化学反应班级化材二乙组别2组长.DOC

有機化學實驗 實驗九-醛類與酮類化學反應 班級：化材二乙 組別：2 組長家維 組員崴宇佳慧豪逸書豪軍毅伯瑋郁閔志忠 指導教授：陳阿煌教授 一、目的 認識醛與酮的鑑定方法 二、原理 酮類與醛類同樣是屬於羰機化合物，H2C=O為醛，R2C=O為銅，但是這兩類羰機化合物性質不盡相同，其製備方法也不一樣。醛類的構造乃在羰基碳上，鍵結一個氫原子與一個烷基或芳香基(除甲醛HCHO例外)。而銅類的結構是在羰基碳上，鍵結二個有機基團為烷基或芳香基。甲醛是醛類中最簡單的化合物，而丙酮是酮類中最簡單的化合物，並且兩者都是重要的合成原料。 酮類與醛類的反應性大致類似，但對於氧化反應的難易區別較大(氧化作用的主要目的在於鑑定官能機上的碳原子是否含有氫原子)，因此一般均以多倫試驗、斐林試驗或西式夫試驗來鍵定醛與酮類。 試劑 多倫試劑 斐林試劑 西夫氏試劑 冷KMnO4 K2Cr2O7 烷基醛類 + + + + + 酮類 - - - - - 芳香醛類 + - + + + +：陽性反應 -：陰性反應 氧化反應：使用強氧化劑(KMnO4或K2Cr2O7的硫酸溶液)醛類極易氧化， 縱使弱的氧化劑亦可將醛變成羧酸。 CH3CHO CH3CO2H 多倫試驗(銀鏡反應)： CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2H2O 2Ag↓+RCOONH4+3NH4OH 該反應須在乾淨的試管中進行，會在試管壁上產生銀鏡，該反應主要再檢定醛基(-CHO)的存在與否。 多倫試劑的反應(硝酸銀的氨水化合物)。 2AgNO3+2NaOH Ag2O+H2O+2NaNO3 Ag2O+4NH4OH 2Ag(NH3)2OH+3H2O 斐林試驗(本迪克試驗的改良)： 斐林試劑的反應 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH Cu2O↓+CH3COONa+3H2O 當斐林試劑氧化醛類時，銅離子(藍色)被還原成紅色氧化亞銅化沉澱。(一般酮類對斐林試劑沒有還原反應)芳香族醛類能與多倫試劑反應，而不能與斐林試劑反應，可界兩種不同試劑，來區別ArCHO基與RCHO基。 西夫氏試劑：本試驗主要在鍵定醛類的存在與否。 碘仿反應 丙酮與乙醇、乙醛一樣能發生碘仿反應。 三、藥品 名稱 化學式 分子量 熔點 沸點 性質 正丁醛 C4H8O 72.11 g/ mol -97.1℃ 75℃ 無色透明可燃液具刺激性，微溶於水，能與乙醇 、乙醚等油類有機物混溶，在空氣中會揮發出毒性，以鋁桶或聚乙烯儲存。 苯甲醛 C7H6O 106.12 g/mol -26℃ 178.1℃ 俗稱苦杏仁油，黃色、強折射率的揮發性油液，燃燒時有芳香氣味。微溶於水，能與乙醇、乙醚、混溶。在空氣中易氧化成苯甲酸。無色透明液體，有刺激性醚味和芳香味。能與水、甲醇、乙醇、乙醚、苯、氯仿、吡啶、油類等混溶。易燃，易揮發，蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，有麻醉性和刺激性用作劑氨水是氨的水溶液，無色刺激性。能溶水、乙醇、醚。與酸反應產生熱，有腐蝕性。溶液顯弱鹼性25℃時。氨水吸收二氧化碳，生成碳酸氫銨。在常溫下氨水可被等強氧化劑化。跟酸反應生成銨鹽。跟金屬離子作用生成絡子。A、B 液混合之。 A 溶液：取34.64g 的硫酸銅晶體溶成500ml 的水溶液。 B 溶液：取173g 的酒石酸鉀鈉及比重1.14 的KOH 溶液150ml(稀釋21gKOH 成150ml 的水溶液)溶成500ml 的水溶液。 (2)西夫氏試劑的配製方法： 溶解0.5g 品紅(Fuchsin)於500ml 鹽酸溶液(150ml HCl+350ml 蒸餾水)過濾 後，加入500ml 亞硫酸鈉溶液(22g 亞硫酸鈉溶於500ml 蒸餾水中)搖動後緊 蓋、靜置數小時，本試劑應為無色，若有顏色則加入活性炭脫色。 (3)重鉻酸鉀的硫酸溶液(2ml 10% K2Cr2O7+2ml 10%H2SO4) 、30%碘液(取10gI2、 20gKI 溶於80ml 蒸餾水中)。 四、器材 試管、燒杯、量筒、滴管。 五、實驗步驟 一般強氧化劑反應 多倫試驗(銀鏡反應) 斐林試驗 西夫氏試驗 碘仿反應 三支試管分別加入0.5mL 的正丁醛、苯甲醛、丙酮 再加入2 mL重鉻酸鉀的硫酸溶液 在50℃水浴微熱試管，觀察是否變色 以藍色石蕊試紙置於管口，觀察有何變化 三支試管分別先以蒸餾水沖洗 加入2mL 2%AgNO3 於試管內，再加一滴 20% NaOH 在抽風氣櫃內滴加濃氨水於試管內，至所能生成的沈澱恰能溶解為止 再分別加入三滴正丁醛、苯甲醛、丙酮 混濁沈澱物產生 置於溫水浴內數分鐘 觀察管壁變化並記