有机第七章醇硫醇酚.pptVIP

醇分子间脱水机制： ROH+H+ RO+H2 快 RO + RO+H2 H —H2O R—O—R R—O—R H ⊕ —H+ 快 （四）与氢卤酸的反应（补充） CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 OH 浓HCl CH3 无水ZnCl2 CH3COH CH3 实验室常用Lucas（卢卡氏）试剂（浓HCl，无水ZnCl2） 区别伯、仲、叔醇。 很久不反应 加热后反应 立即反应 CH3CH2CHOH CH3 CH3 CH3C-OH CH3 请用化学方法鉴别下列化合物： 叔丁醇 环己醇 1-己醇 浓HCl 无水ZnCl2 （+）立即反应 （+）加热或几分钟后 反应 （—） 浓HCl 无水ZnCl2 CH3CH2CH—Cl CH3 浓HCl 无水ZnCl2 CH3 CH3C-Cl CH3 （五）、醇的氧化反应 KMnO4/H+ CH3CH2OH （C5H5N）2CrO3 CH3CH2OH （C5H5N）2CrO3/CH2Cl2称为Collins试剂，与醇反应转变为绿色。这一性质可用于呼吸分析仪，检查汽车驾驶员是否酒后驾车。 [CH3CHO] [O] CH3COOH CH3CHO OH CH3—CH—CH3 伯醇可氧化成醛或酸，哪么仲、叔醇的氧化产物是什么呢？ KMnO4 H+ O CH3—C—CH3 CH3 CH3 CH2=C（CH2）2 CH=C（ CH2）3CH2OH CH3 CH3 CH2=C（CH2）2 CH=C（ CH2）3CHO CrO3 C5H5N 第二节 硫 醇 一、硫醇的结构与命名 简单硫醇 的命名：只需在相应的醇名称中加上“硫”字。结构复杂时，把 -SH作为取代基命名。例如： CH3CH2SH 乙硫醇 SH CH3CH2CHCH2CH3 3—戊硫醇 HSCH2CH2SH 1，2—乙二硫醇 HSCH2CH2CH2OH 3—巯基丙醇 二、硫醇的物理性质 易挥发，具有特殊臭味。难溶于水，沸点比同碳原子数的醇低。 三、硫醇的化学性质 （一）、硫醇的弱酸性 与氧原子相比，硫原子半径大，S-H键易极化，硫醇的酸性比水和醇都强。 CH3CH2SH+NaOH CH3CH2OH+NaOH 不反应 CH3CH2SN