芳香族化合物与芳香烃.pptVIP

* * 第七节 苯 芳香烃 一、芳香族化合物和芳香烃 1、芳香族化合物：分子中含一个或多个苯环的化合物 注意：是否含苯环是判断依据 “芳香”二字是沿用的 2、芳香烃：含苯环的C、H化合物。 可见苯环是此类化合物中最简单的 二、苯 1、组成： 已知苯分子含C为92.3%，含H为7.7%，其蒸气对空气的相对密度为2.69，求其分子式。 （1）M = 2.69×29= 78 （2）C= 78×92.3%÷12 = 6 H= 78×7.7%÷1 = 6 分子式为 C6H6 问：6个碳和6个氢怎么结合呢？ 最简式: CH 1825年，法拉第 分子式: C6H6 1833年米希尔里希 2、结构 （1）结构式 1865凯库勒 C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H （2）结构简式 如何用实验的方法证明凯库勒结构式是否正确？ 加入溴水 苯 （ ） 上层变橙红色，萃取 （ ） 酸性KMnO4溶液 苯 紫色不褪去 可见：苯不存在烯烃中的C=C （3）苯的真实结构 P103 （4）空间结构：平面正六边型 C-C、C=C和苯中碳碳键的比较 键 键长m 键能 键角 C-C C=C 苯中 CC键 1.54×10-10 1.33×10-10 1.40×10-10 348kJ·mol-1 615 在单双键之间 109028` 1200 1200 以上数据充分说明苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，但凯库勒结构仍然沿用。 球棍模型 结构简式 结构式: 193 1年，鲍林 比例模型 3、苯的性质 (1)物理性质 P102（出示实物） （ ） 加入水 苯 分层，苯在上 证明苯不溶于水且比水轻 (2)化学性质(由凯库勒结构联想) ①取代反应（比烷烃容易） a.卤代 [实验4-14] 药品：苯、液溴和铁屑 装置：P104 问题：1、导管为什么这么长？ 2、导管口的白雾是什么？ 3、导管口为什么在液面上？ 1、兼起冷凝回流，防止苯和溴挥发 2、HBr酸雾 3、防止倒吸 现象： a.导管口出现白雾 b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。 4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可加入NaOH溶液除去。 原理： -H +Br-Br 催化剂 -Br +HBr 溴苯 注意： 1、苯与卤素反应比甲烷容易 2、苯和液溴反应而不是溴水 3、也能与Cl2等其它卤素反应 -H +Cl-Cl 催化剂 -Cl +HCl 氯苯 原理： -H +HO-NO2 浓H2SO4 500C~600C -NO2 +H2O 注意：1、此反应称硝化反应，属于取代反应。-NO2与NO2、NO2-的区别 2、浓硫酸起催化和吸水作用 3、硝基苯的性质和用途 b.硝化反应 [实验4-14] 药品：浓硝酸、浓硫酸冷却后加苯 装置：水浴加热（500C ~ 600C） 现象：苦杏仁味淡黄色油状液体生成 硝基苯 原理： -H +HO-SO3H 浓H2SO4 700C~800C -SO3H +H2O 苯磺酸 注意：1、此反应称磺化反应，也属于取代反应。 -SO3H 称磺酸基 2、浓硫酸是反应物 3、苯磺酸显强酸性 c.磺化反应 [实验4-14] 药品：浓硫酸和苯 装置：水浴加热（700C ~ 800C） ② 苯的加成反应（比烯烃困难） +3H2 Ni 180C~2500C 环己烷 ③苯在空气中燃烧（补充实验） 现象：易燃，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰（与乙炔燃烧相似，为什么？） 原理：2C6H6 +15O2 →12CO2 + 6 H2O 4、用途 P107 原料和有机溶剂 5、工业制法：从煤焦油分馏或石油催化重整 三、苯的同系物 1、概念：含苯环与苯相差若干个CH2的烃 例：C7H8 C8H10 C9H12 有通式吗？ 2、通式：CnH2n-6 ( n≥6 ) 3、通性： （1）物理性质：观察甲苯和二甲苯 与苯相似（无色、特殊气味比水轻不溶水液体） （2）化学性质 *