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高中有机化学-羧酸酯
第三节 羧酸 酯 新课标人教版化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 一、羧酸 1、定义: 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 2、分类: 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 饱和一元羧酸通式: CnH2n+1COOH 、CnH2nO2 3、乙酸 1)物理性质 p60 俗名:醋酸 冰醋酸: 2)结构 结构式: C H O O C H H H 分子式: C2H4O2 结构简式: CH3COOH 官能团: -COOH 乙酸的核磁共振氢谱图? 日常生活中,为什么可以用醋除去水垢? (水垢的主要成分包括CaCO3) 说明乙酸什么性质? 羧酸 3)化学性质 a.乙酸的酸性 :酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸 CH3COOH CH3COO- + H+ b.乙酸的酯化反应 1.浓硫酸的作用? 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用? 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯 在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的作用? 防止碳酸钠溶液倒吸 现象: 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体,并可闻到香味。 反应原理: 可用什么科学方法来研究? 同位素示踪法: 酯化反应:酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。 a.反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢 b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。 4、几种常见的羧酸: 甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质 O H—C—O—H 俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。 甲 酸 写出它与银氨溶液、氢氧化铜溶液反应的化学方程式 HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O △ HCOOH+2Cu(OH)2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O △ 请用一种试剂鉴别下面四种有机物? 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 新制Cu(OH)2悬浊液 醇、酚、羧酸中羟基的比较 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 能,不 产生CO2 不能 能 能 增 强 中性 乙二酸 HOOC-COOH 俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水,((COOH)2?2H2O),加热至100℃时失水成无水草酸, 易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。 草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。 自然界中的有机酯 资料卡片 含有:丁酸乙酯 含有:戊酸戊酯 含有:乙酸异戊酯 二、酯 1、定义: 羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2.酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 (1)一般通式: (2)结构通式: (3)组成通式: CnH2nO2 说出下列化合物的名称: (1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 3.酯的命名——“某酸某酯” 4、酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 酯+水 酸+醇 稀H2SO4 CH3—C—O—C2H5 + H2O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 O 5、化学性质:(水解反应) CH3—C—OC2H5 + NaOH O CH3—CONa + HOC2H5 O 科学探究 思考与交流 1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有: 3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 【思考】 如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯? 4) 乙酸的用途: 重要化工原料,生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等*** 5) 乙酸的制法: a、 发酵法:制食用醋 b、 乙烯氧化法:
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