卤代烃教学幻灯片讲义.pptVIP

C+ R2 R1 R3 L- Nu Nu 构型保持产物 C R1 R2 R3 Nu 如果两边Nu进攻机会均等，产物构成外消旋混合物； 但由于离去基团未完全离开，Nu从两边进攻的机会 并不相等，构型保持产物多于转化产物，产物外消旋 +转化。 特征外消旋+转化 构型转化产物 C Nu R1 R2 R3 3.影响亲核取代反应的因素 P190 R-L + Nu- R-Nu + L- 反应物 亲核试剂 离去基团 产物 1. 烃基结构的影响 2. 亲核试剂性质的影响 3. 离去基团性质的影响 4. 溶剂极性的影响 (1)烃基结构的影响 将 R- 分为 3°、2°、1°、CH3-、 烯丙基、苄基、苯基、乙烯基 烯丙基、苄基.3°2°1°-CH3 苯基、乙烯基型 卤代烃 烯丙基、苄基、3°卤代烃主要按SN1反应 按SN1历程：R+的稳定性决定反应的难易程度 R+的稳定性是：烯丙基、＞苄基＞3°＞2°＞1° CH3-＞苯基、乙烯基 在适当条件下伯卤代烷有可能按SN1反应，例如与 AgNO3的醇溶液反应。 Sn1反应常伴随着重排产物，这是SN1反应历程的特征。 C CH3 CH2Br CH3 CH3 C CH3 CH2CH3 OC2H5 CH3 C CH3 CHCH3 CH3 + C2H5OH C CH3