有机化合物的合成教学幻灯片讲义.pptVIP

CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH CHO CHO COOH COOH 3.香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线为： 请你指出：在上述合成过程中，碳骨架是通过什么反应建构的？官能团是通过什么反应转化的？ CH3CH2OH CH3CHO OH CHO OH CH-CH2-CHO OH CH = CH-CHO OH CH = CH-COOH OH 探究学习：工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： 请回答：①写出A、B的结构简式 ②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是　　　 CH3 CH3 OCH3 A Cl2 催化剂 ① 一定条件下 CH3I C2H5OH B HO COOC2H5（产品） HI ② ③ ④ ⑤ ⑥ OCH3 COOH CH3 OH 官能团的保护 OCH3 COOH CH3 OH OCH3 COOH CH3 OH CH3 OCH3 CH3 Cl COOC2H5 H3CO 1、有机合成改变了我们的生活，促进了国防、科技的发展，带动了基础化学的研究。 2、通过有机合成，可以得到许多药物、材料、催化剂等并广泛应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。 3、在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 有机合成的应用 * * 第二课时 经过多年来的科学实践，有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序。 对于自然界中已经存在的有机物，可以先测定其结构，再设计一定的合成路线来合成它们。 当人类生产、生活中需要某种具有特殊性质或功能有机物时，则先要明确这种有机物应该具有的结构，再进行合成。 从染料、炸药、农药、医药的合成到塑料、合成橡胶、合成纤维的合成，再到具有生物活性的一系列天然产物的全合成，无一不改变着物质世界的面貌。 例.用乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl时的反应过程是（ ） A.先加HCl再加HBr B.先加HBr后加HCl C.先加HCl再加Br2 D.先加HBr后加Cl2 【解析】 C ? 原料 目标化合物 中间体 中间体 有机合成路线设计 原料 目标化合物 中间产物 （交流·研讨） 某种医用胶的单体为 某同学以乙烯等原料为起始物，设计了这种化合物的合成路线。（课文P100--101 ） 欣赏后分析下列问题： 1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完成了什么任务？ 2.综合分析各步变化的设计目的是什么？ 3.体会：设计者是如何想到这条路线的？ 欣赏：某医用胶的合成路线 设计有机合成路线的基本思路 对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施 碳链变化 2个C 8个C 引入羧基；在羧基的α碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键，类似羟醛缩合 官能团的变化 -COO- -C≡N 尝试设计 请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。 对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施 碳链变化 官能团的变化 无变化 种类：-Br→-OH 位置：1号碳→2号碳 先消去后加成 有机合成路线设计 原子经济性： 1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost )提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量: 练习2.（2010·苏州高二检测）从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列合成方案中最好的是( ) D 苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯) 存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。 合成背景 利用逆推法设计合成路线 水仙花 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： CHCl2 水解 CHOH OH C O H 案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物 C CH2 O O 苯环 苯环 酯基 O O CH2 C O C OH CH2OH O H C CHCl2 CH2Cl CH3 汇 报 总 结 CH2OH O C OH CHCl2 CH2Cl CH3 思 维 转 换 O H C O O CH2 C CCl3 任务2：找出可能的合