芳香烃的物理性质.PPTVIP

濃流(VI)酸增加了親電體 NO2+ (硝陽離子)的濃度，因而增加反應的速率。 硝化作用 31.6 苯的反應 (課本 頁160) 苯在室溫下與發煙硫(VI)酸反應，形成苯磺酸 磺化作用 把苯磺酸的水液加熱至 100°C 以上，便可形成苯和硫(VI)酸 31.6 苯的反應 (課本 頁160) 在 AlCl3、FeCl3或FeBr3等催化劑存在的情況下，苯與氯或溴反應，分別生成氯苯和溴苯 鹵化作用 31.6 苯的反應 (課本 頁161) 在有鹵化鋁 (如AlCl3) 作為催化劑的情況下，苯與鹵烷共同微熱時形成烷基苯 烷基化作用 烷基化作用是工業上很重要的生產過程，用於生產聚苯乙烯、酚和清潔劑等 31.6 苯的反應 (課本 頁161) 例題 31-2 指出以下由問號所示遺缺的試劑或生成物。 (a) (b) (c) 答案 解 (a) (b) 濃 H2SO4、濃 HNO3 (c) 發煙 H2SO4 31.6 苯的反應 (課本 頁162) * 高級程度化學3A 芳香烴 31.1 簡介 31.2 苯的衍生物的命名 31.3 苯的穩定性 31.4 芳香烴的物理性質 31.5 苯的製備 31.6 苯的反應 31.7 烷基苯 第三十一章 苯 高度不飽和 六元環化合物，以單鍵和雙鍵把相鄰的碳原子交替隔開。 化學反應的活性不及烯烴 31.1 簡介 (課本 頁147) 1. 苯的一元取代物 (a) 一些化合物本身的母體名稱就是苯，取代基純粹以詞頭形式標示。 31.2 苯的衍生物的命名 (課本 頁147) (b) 對於其他化合物，取代基會與苯結合成一個新的母體名稱 31.2 苯的衍生物的命名 (課本 頁148) 2. 苯的多元取代物 (a) 若取代基相同，則利用在環上指定的阿拉伯數字把它們的位次編號全部寫出。並用中國數字詞頭「二」、「三」或「四」等表示取代基的數目 31.2 苯的衍生物的命名 (課本 頁148) (b) 若取代基不同，則根據它們英文名稱的字母順序排列 31.2 苯的衍生物的命名 (課本 頁149) (c) 若某取代基可與苯環結合成新的母體名稱，則把該取代基的位置標示為 1，並用上新的母體名 31.2 苯的衍生物的命名 (課本 頁149) 例題 31-1 繪出下列化合物的結構式 : (a) 1,3,5-三氯苯 (b) 2,5-二溴苯 (c) 2,4-二硝基苯酸 答案 解 (a) (b) (c) 31.2 苯的衍生物的命名 (課本 頁149) 檢查站 31-1 寫出以下代合物的系統名稱 : (a) (b) (c) (d) 答案 (a) 1,2-二甲基苯 (b) 1-甲基-2-硝基苯 或 2-硝基甲苯 (c) 3-溴-5-氯苯酸 (d) 4-溴-2,6-二硝基酚 31.2 苯的衍生物的命名 (課本 頁150) 凱庫勒在 1865 年提出苯的環狀結構 31.3 苯的穩定性 (課本 頁151) 根據凱庫勒結構，1,2-二溴苯應可分為兩種不同的類型: 只發現一種 1,2-二溴苯!! 31.3 苯的穩定性 (課本 頁151) 根據凱庫勒結構，苯應該 易於進行加成反應 生成物是加成反應生成物，而非取代反應生成物 ? 凱庫勒結構未能解釋苯的不尋常表現 31.3 苯的穩定性 (課本 頁151) 環己烯的加氫焓變 = –119.6 kJ mol–1 苯和環己烯的加氫焓變 31.3 苯的穩定性 (課本 頁152) 1,3-環己二烯的加氫作用，預期釋放出大約為環己烯的加氫焓變兩倍的熱能 31.3 苯的穩定性 (課本 頁152) 假若苯純粹是 1,3,5-環己三烯的話，它的加氫焓變應該是環己烯的加氫焓變的三倍 31.3 苯的穩定性 (課本 頁152) 苯是比凱庫勒結構穩定得多 這能量差稱為苯的共振能 31.3 苯的穩定性 (課本 頁153) 從 X 射線結晶學的研究顯示， 苯分子中六個碳 – 碳單鍵的鍵長皆為一個介乎典型C –C 單鍵及典型 C = C 雙鍵鍵長之間的數值 0.134 nm 0.139 nm 0.154 nm C = C 苯中碳與碳間的鍵長 C – C 以共振解釋苯的結構 31.3 苯的穩定性 (課本 頁153) 苯中所有碳原子均是 sp2 雜化 未雜化的 2p 軌態在苯環平面的上下兩方作側面重疊，使苯環的上方和下方均有環狀的離域 π 電子雲 31.3 苯的穩定性 (課本 頁154) 離域 ? 電子雲為苯提供額外的穩定性，並決定苯及其衍生物的化學性質 31.3 苯的穩定性 (課本 頁154) 苯的結構式 : 圓形代表在苯環內六個碳原子