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化学:22《芳香烃》课件2新人教版选修5
[目标导航] 1.掌握苯的结构特点和化学性质。 2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 3.了解芳香烃的来源及其应用。 现代技术对苯分子结构的进一步研究表明: (3)注意事项 ①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。 ②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。 ③该反应中作催化剂的是FeBr3。 ④溴苯是无色油状液体,在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。 ⑤应该用纯溴,苯与溴水不反应。 ⑥试管中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸。 ⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色,可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴。 (3)注意事项 ①药品的加入:将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,并不断振荡降温,降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡。 ②加热方式及原因:采用水浴加热方式,其原因是易控制反应温度在50~60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置:温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体,因为溶解了HNO3而呈褐色。 特别说明: (1)苯与溴单质发生取代反应,必须用液溴,并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在,苯`与溴水不能发生取代反应,只能将Br2从溴水中萃取出来。 (2)制取硝基苯时应控制温度不能过高,若温度超过70 ℃,则主要发生磺化反应生成 (苯磺酸)。 【例1】 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。 解析 物质的性质推测可根据其结构特征和物质的性质来分析解答,苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,其性质应与苯、乙烯有相似之处,从分子结构来看,是两个平面结构的组合,而这两个平面有可能重合,故⑥的说法正确;苯环上可发生取代反应,故⑤的说法正确;碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化,也可能发生加聚反应。故①②的说法正确;苯乙烯属于烃类,而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂,故③的说法不正确而④的说法正确。苯基与烷基相连才是苯的同系物,⑦错。 答案 C 二、苯的同系物(通式CnH2n-6) 【议一议】 2.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响? 答案 (1)苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃不能。 (2)侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 3.怎样鉴别苯和甲苯? 答案 可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。 4.分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体?请分别写出它们的结构简式。 答案共4种。分别为 、 、 、 。 三、芳香烃的来源及其应用 1.芳香烃 分子里含有一个或多个 的烃。 2.来源 (1)1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源。(2)20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整获得。 3.应用 简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 苯环 煤 下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( ) A B C D C CH=CH2 CH3 Cl 练一练 * 高中化学·选修5·人教版 第二节 芳香烃 1.什么叫芳香烃? 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 1、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味(苦杏气味) 状态 液态 熔点 5.5 ℃ 沸点 80.1 ℃ 密度 0.8765 g/mL 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。 易挥发(密封保存) 球棍模型 2、苯的结构: 苯的结构式 结构简式: 分子式: C6H6 苯分子是平面正六边形的结构,苯分子里的 6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 120o 120o 109o28’ 键角 1.40 约494 苯中碳碳键 1.33 615 C==C 1.54 348 C—C 键 长(10-10 m) 键 能(KJ/mol) 键参数的比较 苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 (1)苯分子是平面六边形 的稳定结构; (2)苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键; (3)苯分子中六个碳原子 等效,六个氢原子等效 苯具有怎样的化学性质呢? 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加
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