精细有机合成化学与工艺学第二章.ppt

第2章 精细有机合成基础 反应试剂的分类 A－X + Y A－Y + X 亲电试剂 正离子：NO2+，R+ 含有可极化或已极化共价键的分子偶极的正端：Cl2，HCl 含可接受共用电子对的分子：FeCl3，AlCl3 羰基的双键：C=O 氧化剂：Fe3+，O3 酸类 卤代烷中的烷基：R-X 亲核试剂 负离子：OH-，RO- 含有可极化或已极化共价键的分子偶极的正端：NH3，RNH2 烯烃的双键和芳环 还原剂：Fe2＋ 碱类：OH- 金属有机化合物中的烷基：RMgX 2.1 芳香族亲电取代的定位规律 2.1.1反应历程 图2-1 苯亲电取代的能量变化图 两类定位基： 邻、对位定位基（第一类定位基）： -O-,-N(CH3)2,-NH2,-OH,-OCH3,-NHCOCH3,-OCOCH3, -F,-Cl,-Br,-I,-CH3,-CH2Cl,-CH2COOH,-CH2F等。 间位定位基（第二类定位基）： -N+(CH3)3,-CF3,-NO2,-CN,-SO3H,-COOH,-CHO, -COOCH3,-COCH3,-CONH2,-N+H3,-CCl3等。 2.1.3 苯环的定位规律及影响因素 已有取代基的极性效应和定位作用 亲电试剂的活泼性 空间效应的影响 反应条件的影响 已有两个取代基的定位规律 苯环上已有一个取代基的定位规律 2.1.3.