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第3节 烃的含氧衍生物--考纲要求:1.掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。 2.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。--基础梳理考点突破考点一醇类的结构与性质1.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)或CnH2n+2O(n≥1)。2.分类--基础梳理考点突破3.几种常见的醇 --基础梳理考点突破4.物理性质的变化规律 --基础梳理考点突破5.醇类的化学性质(以乙醇为例) --基础梳理考点突破--基础梳理考点突破自主巩固判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。× √ √ (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 ( )(5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应 ( )(6)乙醇在铜作催化剂条件下与氧气反应中,铜不参与反应 ( )× √ × --基础梳理考点突破× --基础梳理考点突破考查角度 醇类物质催化氧化反应和消去反应规律1.醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。--基础梳理考点突破2.醇的消去规律醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为--基础梳理考点突破例1分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,用下列该醇的同分异构体进行填空。D.CH3(CH2)5CH2OH --基础梳理考点突破(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 ;?(2)可以发生催化氧化生成醛的是 ;?(3)不能发生催化氧化的是 ;?(4)能被催化氧化为酮的有 种;?(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有 种。解析关闭解析 答案(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3解析 答案关闭(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃,必须满足与—OH相连碳的邻位碳有两个,必须同时有氢,还不能是以—OH相连碳为对称结构,所以只有C满足。(2)能发生催化氧化生成醛的,必须满足与—OH相连碳上有2个氢原子,所以只有D满足。(3)不能发生催化氧化的,必须满足与—OH相连碳上没有氢原子,所以只有B满足。(4)能被氧化生成酮的,必须满足与—OH相连碳上有且只有一个氢原子,所以只有A、C满足。(5)能被酸性高锰酸钾氧化的也就类似于发生催化氧化的条件,与—OH相连的碳上有氢原子,所以只有A、C、D满足。--基础梳理考点突破误区警示 1.只含有一个羟基的醇发生消去反应生成几种单烯烃,要看与羟基相连碳上连接的碳原子有几个,还要看这个碳原子上有没有氢原子以及是否对称等。2.醇消去反应的条件是浓硫酸,加热,而不是NaOH醇溶液加热。--基础梳理考点突破跟踪训练1.下列物质能发生消去反应,又能氧化成醛的是 ( )卤代烃、醇发生消去反应的条件是连接卤素原子或羟基的碳原子的邻碳上有氢原子,由此可知B、D两项物质均不能发生消去反应;醇被催化氧化成醛的条件是连接羟基的碳原子上必须有2个氢原子,A项物质被催化氧化生成酮,不生成醛,综上所述只有C项物质符合题意。解析关闭解析 答案C解析 答案关闭关闭--基础梳理考点突破2.有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有三种,则它的结构简式为( )解析若C7H15OH发生消去反应生成三种产物,则必须符合连有—OH的碳原子必须连接三个不同的烃基,且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。关闭解析 答案D解析 答案--基础梳理考点突破考点二酚的结构与性质1.组成与结构--基础梳理考点突破2.苯酚的物理性质 --基础梳理考点突破3.化学性质(1)羟基中氢原子的反应。①弱酸性。电离方程式为C6H5OH C6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液变红。②与活泼金属反应。与Na反应的化学方程式为: --基础梳理考点突破③与碱的反应。 该过程中发生反应的化学方程式分别为: --基础梳理考点突破(2)苯环上氢原子的取代反应:由于羟基对苯环的影响,使苯环上的氢更容易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式:该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应。--基础梳理考点突破(5)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色,易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。--基础梳理考点突破自主巩固 × × × (4)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 ℃以上的热水清洗 ( )(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基比水中的羟基活泼 ( )× √ --基础梳理考点突破考查角度 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较 --基础梳理考点突破--基础梳理考点突破
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