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[化学]重氮化
精细有机合成单元过程 之
重氮化（Diazotization ）
李亚
Nantong Agricultural College
本章教学基本内容和要求
概述
重氮化反应
重氮盐的转化
教学重点：
1.概述
1.1 重氮化反应的定义
芳伯胺在无机酸存在下与亚硝酸作用，生成重氮盐的反
应称为重氮化反应。工业上，常用亚硝酸钠作为亚硝酸的来
源。反应通式为：
ArNH2 2HX NaNO2 ArN2+X- NaX 2H O
2
式中：HX ＝HCl 、HBr 、浓H SO 、稀H SO 、HNO
2 4 2 4 3
等。工业中常采用盐酸。
+
N NCl
8-1 概述1.2 重氮盐的用途
+ - 偶合
Ar-N X + Ar’-NH Ar-N=N-Ar’-NH
2 2 2
+ - 偶合
Ar-N X + Ar’-OH Ar-N=N-Ar’-OH
2
NaSO3, NaHSO3
Ar-N +X- Ar-NHNH
2 还原 2
重氮基转化
ArN X- ArY Y=F, Cl, Br, I, CN, OH, H等
2
2.重氮化反应
2.1 反应历程:亲电的N-亚硝化-脱水反应
亲电质点： ON+ ＞ON-Br ＞ON-Cl ＞ON-ON ＞ON-OH
2
N-亚硝化-脱水反应：
+ ON+
+ ON-Br
H H
+ ON-Cl N-亚硝化 -H O +
+ 2
Ar N: Ar N NO Ar N N
H +ON-ON2 慢 H
+ON-OH
2.2 反应影响因素
无机酸
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