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[医学]2008级有机化学练习一答案
* 2008级有机化学练习一 一、用系统命名法命名下列化合物(每题2分,共15题,计30分): 3,4-二甲基-5-丁基壬烷 4-甲氧基-3-氯苯甲醛 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2-庚酮 6-羟基-2-萘磺酸 3,5-二甲基-7-氯-3-辛醇 对苯氧基苯甲醛 3-环丙基-1-苯基-2-丁烯-1-酮 4-异丙基-2-硝基苯乙烯 3-甲基-1-乙基-2-叔丁基-1-环己烯 2-甲基-1,1-二氯丁烷 4-碘螺[4.5]-1,8-癸二烯-6-醇 二环[4.2.0]-7-辛烯 3-甲基-4-乙基-1-环辛烯-5-炔 2-氟-3-己炔 苯环丙基醚 二、写出下列化合物的结构式(每题1分,共10题,计10分): 1. 萘 2. 福尔马林的主要有机成分 3. 碘仿 4. 烯丙基 5. 苄基 6. 乙醚 7. 苯乙酮苯腙 8. 石炭酸 9. 蒽 10. 环戊烷多氢菲 三、完成下列反应式(不反应者,在“→”后用文字注明“不反应”, 每题2分,共15题,计30分): 四、结构推导(不要求写出推导过程和理由,共3题,计10分): 1. 一化合物的化学式为C8H12,在催化剂的作用下可与2mol氢气加成;C8H12经酸性高锰酸钾氧化后,得到一个二羧酸(HOOCCH2CH2COOH),试推测该化合物的结构式。 2. 分子式为C5H11Br的化合物(A),能与NaOH的水溶液共热后生成C5H11O(B),(B)能与钠作用放出H2,但不能被酸性KMnO4氧化,能与浓H2SO4共热生成C5H10(C),(C)经酸性KMnO4氧化得丙酮和乙酸,试推测(A)、(B)、(C)的结构式。 3. 化合物A(C8H14O)可以与羰基试剂反应,也能使溴水褪色,A经氧化后生成丙酮和另一分子酸性化合物B,B和碘的碱溶液作用生成碘仿和丁二酸盐,试写出A可能的结构式。 五、A型多选题(选择一个最佳答案,填入下表): 1. 下列化合物中,发生硝化反应速度最快的是( A ) 2. 下列化合物中酸性最强的是( D ) 3. 关于共轭效应的描述,下列哪种说法是错误的( D ) 共轭体系具有共平面性; B. 共轭体系内所含的双键和单键的长度趋于平均化; C. 共轭体系能量显著降低; D. 共轭效应的传递随着距离的增加而迅速减弱 4. 按基团的优先次序规则,下列基团中优先次序最大的是( B ) 5. 下列化合物中具有芳香性的是( C ) 6. 下列碳正离子中最稳定的是( A ) * * *
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