[医学]第16章性激素、肾上腺皮质激素.pptVIP

第十六章甾体激素类药物 苯丙酸诺龙 (Nandrolone Phenylpropionate) ????化学名：17β-羟基-雌甾-4-烯-3-酮苯丙酸酯 苯丙酸诺龙具有右旋光性。 19位去除甲基，同化作用增强，雄性激素活性降低。 临床用于慢性消耗性疾病、严重灼伤、手术前后、骨折不易愈合等 . ???达那唑 (Danazol) ???? 化学名：17-α孕甾-2,4-二烯-20-炔并[2,3-d]异恶唑-17β-醇 性质：具右旋光性。 结构中17位有乙炔基，与硝酸银试液作用，生成白色 炔银沉淀。 ???? 用途：达那唑为弱雄激素，兼有蛋白同化作用及抗孕激素作 用。临床用于治疗子宫内膜异位症等。 第三节 雌激素 雌性动物的卵巢中分泌两种激素： 一类是有成熟的卵泡产生的激素——卵泡激素（雌激素）。 另一类是由卵泡排卵后形成的黄体所产生的激素——黄体激素（孕激素）。 ???? 雌激素是卵巢分泌的一类激素，雌激素与孕激素共同完成女性的性周期、妊娠、授乳等。天然雌激素有雌酮(Estrone)、雌三醇(Estriol)、雌二醇(Estradiol)，其中以雌二醇活性最强。天然雌激素口服无效，雌二醇以其注射剂供药用，作用维持时间短。 第三节 雌激素 一、甾类雌激素 甾类雌激素包括雌激素和孕激素两类。 雌激素的作用：促进雌性附性器官及副性器官的发育及维持（雌激素与孕激素共同完成女性的性周期、妊娠、授乳等。）。 ? 雌激素是卵巢分泌的一类激素. 在孕妇尿中发现有雌激素，并从中分离到雌酮(Estrone)、雌三醇(Estriol)、雌二醇(Estradiol)。其中雌二醇是活性最强的内源性雌激素，以其注射剂供药用，口服给药后在肠道被微生物降解，虽被肠道吸收一部分，但雌激素活性极低。 雌二醇(Estradiol) ????化学名：雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇 性质：雌二醇具右旋光性。雌二醇溶于硫酸后显黄绿色荧光，加三氯化铁试液呈草绿色，再加水稀释，则变为红色（甾核的反应）。 用途：临床用于治疗卵巢机能不全或卵巢激素不足引起的病症。 （一）雌二醇酯 ??? 雌二醇的活性强，但易被代谢失活，作用维持时间短 根据前药原理将雌二醇3位及17位羟基酯化制成雌二醇的前药。 例如： 苯甲酸雌二醇(Estradiol Benzoate)、 17-戊酸雌二醇(Estradiol Valerate)、 17-环戊丙酸雌二醇(Estradiol Cypionate)、 3，17-二丙酸雌二醇(Estradiol dipropionate)。 雌二醇酯类口服无效，肌注给药后缓缓水解释放出雌二醇，作用维持时间长。 （二）炔雌醇及炔雌醚 ???? 天然雌激素及雌二醇酯类口服均无效。 雌二醇酯克服了雌二醇作用时间短的缺点，但仍然不能口服。因而雌二醇酯的17α位引入取代基可稳定17β-OH，保护其不易被代谢水解。 雌二醇的17位引入α-乙炔基，得到半合成强效雌激素炔雌醇(Ethinylestradiol)，口服有效。 将炔雌醇的3位羟基修饰成醚，可得到口服避孕药： 炔雌醇的3位羟基制成甲醚，前药美雌醇（mestranol）是重要的口服避孕药； 炔雌醇的3位羟基制成环戊醚，称为炔雌醚(Quinestrol),活性约为炔雌醇的4倍，作用可维持一个月以上，常与孕激素配伍用作长效口服避孕药。 炔雌醚(Quinestrol)的16位α-羟基物——尼尔雌醇(Nilestriol)也为口服长效雌激素，临床用于雌激素缺乏引起的更年期综合症。 ?炔雌醇 (Ethinylestradiol) 化学名： 19-去甲-17α-孕甾-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,17-二醇 性质： ?1．炔雌醇具有左旋光性。 ???? ??? ?2．结构中含有甾核，溶于硫酸显橙红色，在反射光下有黄绿色荧光。将其倾入水中有玫瑰红色沉淀生成。 ????3．炔雌