[小学教育]第二章 链烃.pptVIP

丁烷的邻位交叉式构象 丁烷的完全重叠式构象 己烷的结构 庚烷的结构 2，3-二溴丁烷 问题2-1： 问题2-2： 习题7： 二、烯烃的结构和构型异构 1、烯烃的结构 结构特点： 分子中含sp2杂化的碳原子，三个sp2杂 化轨道同处于一个平面，并在空间呈最大远离，轨道间夹角为120 0，每个sp2杂化轨道 分别与其它原子轨道形成σ键，p轨道与sp2 杂化轨道的平面垂直，两个p轨道相互平行 “肩并肩”重叠，形成π键。 sp2杂化形成σ键 p轨道相互平行重叠形成π键 2、π键的形成和特征： 键能：C=C双键的平均键能为610.9 kJ/mol，σ键的平均键能为347.3 kJ/mol，因此，π键键能为263.6 kJ/mol，比σ键的键能低，故不稳定。 双键使烯烃有较大的活性 乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面。 双键上的碳采取sp2杂化，形成处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道 乙烯的结构 碳原子上未参加杂化的p轨道，它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面，它们相互平行以侧面相互交盖而形成?键。 乙烯的?键 C: 2s12px12py12pz1 ?键 形成图示 乙烯结构示意图 碳碳单键和双键电子云分布的比较 C-C ?键 C-C ? 键 电子云不易与外界接近 电子云暴露在外，易接近亲电试剂 ?键电子云集中在两核之间，不易与外界试剂接近； 双键是由四个电子组成，相对单键来说，电子云密度更大；且构成?键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方，易受亲电试剂攻击。 由于双键不能自由旋转，当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时，可能产生不同的异构体。 3、顺反异构现象(立体异构现象) (Cis-Trans isomerism) * * Chain Hydrocarbons ——Alkanes、Alkenes、 Alkynes and Dienes 第二章 链 烃 The Structure of the Chain Hydrocarbons 2.1 链烃的结构 1、甲烷、乙烯、乙炔的结构 2、C和H的类型 3、烷烃的构象异构 (乙烷、正丁烷的优势构象) 重点 5、共轭二烯烃的结构 (大π键) 难 点 1、烷烃的构象异构 2、共轭二烯烃的结构 4、烯烃的顺反异构和产生顺反 异构的条件 烃的分类 ： 一、烷烃的结构与构象异构 立体异构：由于原子在空间的排列不同 引起的异构现象。若各异构 体之间可通过?键旋转转化， 则为构象异构，否则为构型异构。 构造异构： 由于原子的连接次序不同而 引起的异构现象。 1、甲烷的结构： 在烷烃中，甲烷CH4是最简单的 分子，它是由1个sp3杂化的碳原子以 4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的 1s轨道重叠，生成4个C－H键，它的 空间结构是正四面体。 甲烷的球棒模型 Stuart模型 甲烷的四个C-H ?键 H H H H C 甲烷的正四面体结构 HCH键角109.5o C－H键长0.109nm 乙烷分子中C-C?键(C-H?键用直线表示) 其它烷烃的结构 乙烷的C-C?键（键长0.154nm） Stuart模型 伯、仲、叔、季碳及 伯、仲、叔氢的概念： 伯碳 伯氢 C和H的类型 伯碳 伯碳 仲碳 仲氢 叔碳 伯碳 叔氢 季碳 伯碳 与伯、仲、叔碳原子相连的H原子 分别称为伯、仲、叔 H 原子 习题3： 3、烷烃的构象异构 (Conformation isomerism) (1) 乙烷的构象 　　 有机分子中由于围绕?键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式称为构象。在乙烷分子中固定一个甲基，使另一个甲基沿C－C ?键键轴旋转，两个甲基中的氢原子的相对位置就会不断改变，产生各种不同的构象。其中有两种典型构象，一种叫做交叉式构象，另一种叫做重叠式构象。 乙烷的交叉式构象 乙烷的重叠式构象 重叠式构象 交叉式构象 重叠式、交叉式构象比较 乙烷的交叉式构象 能量最低的最稳定构象 乙烷的重叠式构象 能量最高的最不稳定构象 丙烷的结构 丁烷的结构 为 主 (2) 丁烷的构象：(C2-C3) 丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化 丁烷的对位