第七章讲稿1.docVIP

第一节 醇 醇、酚和醚的结构通式如下式所示，代表烃基代表芳烃基。 R—OH Ar－0H (Ar)R一0一R’(Ar’) 醇酚醚 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不饱和醇。 2．根据羟基所连碳原子的类型，可把醇分为伯醇、仲醇、叔醇。 例如： 伯醇（一级醇） 仲醇（二级醇） 叔醇（三级醇） 3．根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为CnH2n+2O。例如： 一元醇 二元醇 二元醇（邻二醇） 二 醇的命名 结构简单的醇可用普通命名法命名，即在“醇”字前加上烃基的名称，“基”字一般可以省去。 例如： 异丁醇 仲丁醇 烯丙醇 苄醇 结构复杂的醇则采用系统命名法命名： 首先选择连有羟基的最长碳链为主链，从距羟基最近的一端给主链编号，按主链所含碳原子的数目称为“某醇”，取代基的位次、数目、名称以及羟基的位次分别注于母体名称前。例如： 3—甲基—2—戊醇 2,4,4—三甲基—2—戊醇 命名不饱和醇时，主链应包含羟基和不饱和键，从距羟基最近的一端给主链编号，按主链所含碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”， 羟基的位次注于“醇”字前。例如： 2—甲基—3—丁烯—1—醇 3,4—二甲基—3—己烯—2—醇 命名芳香醇时，将芳环看作取代基。例如： 3—苯基—2—丙烯醇(肉桂醇) 2—苯基—1—丙醇 命名多元醇时，主链应包含尽可能多的羟基，按主链所含碳原子和羟基的数目称为“某二醇”、“某三醇” ．．．．．．等。例如： 3—甲基—2,4—戊二醇 1,2,4—丁三醇 三 醇的物理性质 C1~C4的醇是无色易挥发液体，具有酒味和烧灼感，C6-C11的醇为油状粘稠液体，C12以上的直链醇为蜡状固体。 C1～C3。C4～C9C10以上的一元醇则难溶于水。 四 醇的化学性质 1．与活泼金属的反应 与水相似，醇羟基上的氢与活泼金属如Na、K、Mg、Al羟基中的氢原子被取生成各种 2H2O + 2Na—→2NaOH + H2↑（反应激烈） 2CH3CH2OH + 2Na—→2C2H5ONa + H2↑（反应缓和） 乙醇钠 不同烃基结构的醇与活泼金属反应的活性次序为： 水 ＞ 甲醇 ＞ 伯醇 ＞ 仲醇 ＞ 叔醇 由于醇的酸性比水弱，所以醇盐遇水会分解为醇和金属氢氧化物： RCH2ONa + H2O—→RCH2OH + NaOH 2．氧化反应 有机物分子中脱去氢原子或加入氧原子的反应都称为氧化反应。 醇的氧化反应方式有两种，虽然途径不同，但产物相同。 伯醇氧化生成醛。 仲醇氧化生成酮。 叔醇一般不易被氧化。 (1)醇的加氧氧化 在银或铜的催化下，醇可以被空气中的氧氧化。 (2)醇的脱氢氧化 3．脱水反应 醇在酸性催化剂作用下，加热容易脱水，分子间脱水生成醚，分子内脱水则生成烯烃。 （1）分子间脱水 醇在较低温度下加热，常发生分子间的脱水反应，产物为醚。例如： （2）分子内脱水 醇在较高温度下加热，发生分子内的脱水反应，产物是烯烃。不同结构的醇的反应活性大小为：叔醇＞仲醇＞伯醇。 醇的分子内脱水生成烯烃的反应称为消去反应，该反应的主要产物是双键碳上连有最多烃基的烯烃。 4．邻二醇的特性 具有2个相邻羟基的醇（如乙二醇、丙三醇）能与氢氧化铜反应生成深蓝色的溶液，利用此特性可鉴别具有邻二醇结构的化合物。 五 重要的醇 1．甲醇（又称木精或木醇） 无色液体，沸点64.7℃，易燃烧，有酒的气味，但毒性很强。 2．乙醇（俗称酒精） 无色液体，沸点78.5℃，易燃烧，能与水及大多数有机溶剂混溶，毒性小。75％的乙醇溶液作外用消毒剂，称为消毒酒精。 丙三醇（俗名甘油） 无色粘稠带有甜味的液体，能与水和乙醇互溶。 课堂小结： 1、醇：可以看作是羟基与脂肪烃基、脂环烃基上的碳原子或芳香烃基侧链上的碳原子相连而形成的化合物。 2、醇的分类：醇有三种分类方法。根据羟基所连烃基的结构分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇；根据羟基所连碳原子的类型分为伯醇、仲醇、叔醇；根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和多元