[化学]5旋光 异 构BEI.pptVIP

考研题 环状化合物R、S构型的确定 假设手性碳连的四个原子或基团的顺序是abcd，除d外，按a、b、c连接起来可组成一个平面三角形并形成一定的旋转方向。 最小基团在环上方，三角形顺时针走向为S，逆时针则为R。 最小基团在环下方或环平面，三角形顺时针走向为R，逆时针则为S。 课后习题 P94 4、5、8、9、10、11 无旋光性的苯一元取代物A（C9H12），在紫外光照下与不足量的溴作用，生成主要产物B和副产物C，它们的分子式均为C9H11Br。B没有旋光性，不能拆分，C也没有旋光性，但能拆分成一对对映体。写出A、B、C的结构式，再用费歇尔投影式写出C的一对对映体，并用R、S表示其构型。 S R 第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构 若两苯环引入体积较大的原子或基团，如-COOH,-NO2，-NH2，C(CH3)3，-Br，-I等，位阻作用，使得两个苯环不能处在一个平面内，整个分子没有对称因素而具有手性。 一、联苯类化合物 Vont Hoff（荷兰）Bel（法） （1901年诺贝尔奖） 实例：a=苯基，b=萘基，1935年拆分。 当C1和C3各连有不同基团时，也有旋光异构体。 二、 丙二烯型化合物 如2，3-戊二烯就已分离出对映异构体。 第七节 环状化合物的立体异构 一、 环丙烷衍生物 2-羟甲基环丙烷-1-羧酸 将2-羟甲基环丙烷-1-羧酸氧化成环丙烷二羧酸，（三种