- 1、本文档共24页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
有机化学课件 The SN2 Mechanism of Nucleophilic Substitution
8.3The SN2 Mechanism of Nucleophilic Substitution Kinetics Many nucleophilic substitutions follow asecond-order rate law. CH3Br + HO – ? CH3OH + Br – rate = k[CH3Br][HO – ] inference: rate-determining step is bimolecular Bimolecular mechanism one stepconcerted Bimolecular mechanism one stepconcerted Bimolecular mechanism one stepconcerted 8.4Stereochemistry of SN2 Reactions Generalization Nucleophilic substitutions that exhibitsecond-order kinetic behavior are stereospecific and proceed withinversion of configuration. Inversion of Configuration Inversion of Configuration Stereospecific Reaction A stereospecific reaction is one in whichstereoisomeric starting materials givestereoisomeric products. The reaction of 2-bromooctane with NaOH (in ethanol-water) is stereospecific. (+)-2-Bromooctane ? (–)-2-Octanol (–)-2-Bromooctane ? (+)-2-Octanol Stereospecific Reaction Problem 8.4 The Fischer projection formula for (+)-2-bromooctaneis shown. Write the Fischer projection of the(–)-2-octanol formed from it by nucleophilic substitution with inversion of configuration. Problem 8.4 The Fischer projection formula for (+)-2-bromooctaneis shown. Write the Fischer projection of the(–)-2-octanol formed from it by nucleophilic substitution with inversion of configuration. 8.5How SN2 Reactions Occur 8.6Steric Effects in SN2 Reactions Crowding at the Reaction Site Table 8.2 Reactivity toward substitution by the SN2 mechanism Alkyl Class Relativebromide rate CH3Br Methyl 221,000 CH3CH2Br Primary 1,350 (CH3)2CHBr Secondary 1 (CH3)3CBr Tertiary too small to measure Decreasing SN2 Reactivity Decreasing SN2 Reactivity Crowding Adjacent to the Reaction Site Table 8.3 Effect of chain branching on rate of SN2 substitution Alkyl Structure Relativebromide rate Ethyl CH3CH2Br 1.0 Propyl CH3CH2CH2Br 0.8 Isobutyl (CH3)2CHCH2Br 0.036 Neopentyl (CH3)3CCH2Br 0.00002 25 25 24 25 29 29 30 31 31 31 HO – CH3Br + HOCH3 Br – + HO – CH3Br + HOCH3 Br – +
您可能关注的文档
- 易飞之存货管理子系统培训(INV).ppt
- 星动巴士广告压缩版4(PPTminimizer) (PPTminimizer).ppt
- 易飞之工单委外子系统培训(MOC).ppt
- 易飞9.0---LRP(批次需求管理子系统).ppt
- 星月网络联盟(酒店版).ppt
- 星星·华园国际一期车位销售推广规划[精品文档].ppt
- 星巴克与costa对比分析[课件]].ppt
- 星子源论坛营销介绍(婴童行业).ppt
- 星河·coco park 一周年庆典活动(凤祥).ppt
- 星河中心整体提案(ok).ppt
- [专精特新]金华永和氟化工有限公司行业竞争力评级分析报告(2023版).pdf
- [专精特新]重庆升光电力印务有限公司行业竞争力评级分析报告(2023版).pdf
- [专精特新]无锡巨力重工股份有限公司行业竞争力评级分析报告(2023版).pdf
- [专精特新]江西凯安新材料集团股份有限公司行业竞争力评级分析报告(2023版).pdf
- [专精特新]浙江永昌电气股份有限公司行业竞争力评级分析报告(2023版).pdf
- [专精特新]苏州中创铝业有限公司行业竞争力评级分析报告(2023版).pdf
- [专精特新]杭州汽轮铸锻有限公司行业竞争力评级分析报告(2023版).pdf
- [专精特新]浙江美声智能系统有限公司行业竞争力评级分析报告(2023版).pdf
- [专精特新]汕头市虹桥包装实业有限公司行业竞争力评级分析报告(2023版).pdf
- [专精特新]江西亚中电子科技股份有限公司行业竞争力评级分析报告(2023版).pdf
最近下载
- 江苏省2021年中学生生物学奥林匹克初赛理论试题答案.doc
- 2025年哈尔滨应用职业技术学院单招语文测试题库附答案.docx VIP
- 2025年安徽水利水电职业技术学院高职单招职业技能测试近5年常考版参考题库含答案解析.docx
- 【道氏理论】(完全版).doc
- 分娩镇痛的现状和临床应用课件.ppt
- 学科中心教研组管理方案.docx VIP
- 五年级下册数学单元测试-3长方体和正方体 人教版(含答案).docx
- 2024年安徽水利水电职业技术学院单招职业技能测试题库(考试直接用).docx VIP
- 23S516 混凝土排水管道基础及接口图集.docx VIP
- 数控系统(CNC)系列:Fanuc 31i-B_(6).G代码和M代码详解.docx
文档评论(0)