2糖和苷 药学课件】天然药物化学PPT.ppt

第二章 糖和苷Saccharides and Glycosides;糖类又称碳水化合物(carbohydrates)，是植物光合作用的初生产物，通过它们进一步合成了植物中的绝大部分成分。 糖类在天然药物治疗疾病中，可以看作是药效学物质基础的运载体。 研究十分活跃，尤其是由糖与非糖物质结合成的苷类(glycosides)化合物不少都是天然药物的生物活性成分。;第一节 单糖的立体结构Stereo-structures of Monosaccharides;单糖的结构可以Fischer投影式和 Haworth投影式表示，多以Haworth投影式表示。;二、单糖的差向异构体 单糖成环后形成的一个不对称碳原子称为端基碳(anomericcarbon)，生成的一对差向异构体(anomers)有α、β两种构型。;三、单糖的氧环 天然界存在的单糖多为五元或六元氧环的形式，是因为它们的张力最小所致。;四、单糖的构象 尽管Haworth式更接近糖结构的真实情况 实验证明天然界吡喃糖均以椅式构象存在 通常D-系吡喃糖的椅式构象中又以C1-OH在e键上即β构型为其优势构象。;第二节 糖和苷的分类Classify of Saccharides and Glycosides;一、天然界常见的单糖 五碳醛糖（aldopentoses）:;六碳酮糖（ketohexose）:;支碳链糖：;去氧糖（deoxy-sugars）： 常见的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2，6-二去氧糖及其衍生物，多见于强心苷、微生物代谢产物中，具有一些特殊性质;糖醛酸：;环醇类（cyclitols);糖的磷酸酯：;二、低聚糖（Oligosaccharides） 定义：是指由2~9个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖糖的聚糖。 低聚糖在天然界的存在形式：非游离，为多聚糖的酶或酸水降解产物或苷的糖元部分。;低聚糖的分类： 按个数有二糖、三糖、四糖…;按有无游离的醛或酮基有还原糖或非还原糖之分;低聚糖的化学命名原则 是把除末端糖之外的糖叫糖基，并标明连接位置和苷键构型;低聚糖结构的简洁表达方式 常以单糖的缩写符号表示组成来简明地表达低聚糖的结构;三、多聚糖(Polysaccharides)，简称多糖 定义：多糖是由十个以上的单糖基通过苷键连接而成的一类结构复杂的大分子化合物。一般多糖都由100个以上甚至几千个单糖组成。 基本性质：甜味、强还原性的消失而不同于单糖。;多糖的研究与应用 多糖由于结构极其复杂，且具有一定的水溶性，故研究难度极大，但由于多糖特殊生物活性的逐渐显露又极大地激发着天然药物化学工作者的极大研究兴趣。如黄芪多糖的免疫促进功能；香菇多糖的肿瘤抑制功能及其衍生物抗HIV活性；夏枯草多糖抑制HIV的复制等。;多糖的分类： 按生物体内功能分支持组织（水不溶性多糖，如纤维素、甲壳等。分子呈直糖链型）和养料贮存组织（可溶于热水成胶体溶液，可经酶催化水解释放单糖以供应能量，如淀粉、肝糖原等。分子为支糖链型）。 按单糖组成种类分均多糖（homosaccharide),即由一种单糖组成和杂多糖(heterosaccharide),即由二种以上单糖组成。;多糖的系统命名： 均多糖的系统命名是在糖名后加字尾-an,如葡聚糖 (glucan)、果聚糖 (fructan)、木聚糖(xylan)。 杂多糖的系统命名是用几种糖名按字母顺序排列先后，再加字尾-an,如葡萄甘露聚糖(glucomannan)、半乳甘露聚糖(galactomanan)。;常见的植物多糖??????? 淀粉、纤维素、葡聚糖、果聚糖、半纤维素、树胶、粘液质、卡拉胶等。 常见的动物多糖? 肝糖元（glycogan）：与淀粉相似，分枝更甚，遇碘不呈兰色而呈红褐色。;甲壳素（chitin）：似纤维素； 肝素（heparin）：为高度硫酸酯化的右旋多糖，具有强的抗凝血作用，用于治疗和预防血栓的形成，也有保护人体细胞不受HIV破坏，抑制病毒抗原在人体中的表达作用，其作用均与硫酸酯基有关。;硫酸软骨素（chondroitin sulfate）：是动物组织的基础物质，用以保护动物组织的水分和弹性，目前发现其有降低血脂、改善动脉粥样硬化之功。现有鲨鱼软骨素上市。 透明质酸（hyaluronic acid）：是一种酸性粘多糖，为动物皮肤中的天然成分，近年多用于护肤霜基质，日常生活中也知猪蹄及膀皮有美容之功。;四、苷类(Glycosides) 苷类又叫配糖体或糖杂体等，是一类极为复杂、涉及面极广、数目庞大的天然药物化学成分，其生物活性及药物效用涉及医学的各个领域，是极为重要的一类化学成分。英文命名常以-in or -oside作后缀，如葛根黄素(puerarin)、葛根黄素