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《有机化学》精品课件PPT-09-3a
* 第九章 醇 和 醚（3） 主要内容 邻二醇的选择性氧化，Pinacol重排及机理（重要） 邻基参与效应 醚的制备（williamson醚合成法，烯烃的烷氧汞化－脱汞反应） 醚类的化学性质，酸性条件下C－O键的开裂 环氧乙烷衍生物的酸性和碱性开还 冠醚及其应用 邻二醇及其性质 邻二醇的制备 重点：邻二醇 烯烃加成 酮的双分子还原（第十章） 频哪醇 邻二醇 （Pinacol类化合物） Pinacol 例： 适合制备对称邻二醇 多元醇的选择性氧化 Pinacol重排 Pinacol Pinacolone (频哪酮 ) Pinacol重排机理（有两种可能途径）： 更稳定的正离子 迁移、脱水同步 迁移 脱水 例：其它邻二醇的Pinacol重排 思考：这些结果说 明了什么？ 主要产物 次要产物 Pinacol重排立体化学： CH3迁移 环重排 说明机理中消除和迁移可能是同步的 重排有利因素： 迁移基团与离去 基团处于反式 通过Pinacol重排合成螺环化合物 写出重排机理 思考题：写出下列转变的机理 邻基参与效应（p381） 复习：b-溴代醇与HBr反应的立体化学（ppt 005－3） meso 外消旋体 立体专一反应 通常： SN2 or SN1 非立体专一 邻基参与机理的解释 分子内SN2 （邻基参与） meso Br作为亲核试剂 环正离子 （溴鎓离子） 邻基参与效应：邻位亲核性基团促进了离去基团的离去 例 1 水解速度比一般1oRX快 动力学为一级 芥子气 2, 2－二氯二乙硫醚 机理（邻基参与） 例 2 构型保持 SN2 SN2 邻基参与机理
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