淮阴工学院有机化学复习提纲.doc

复习提纲 1.分子式中碳原子的杂化类型。 第三章 1.烷烃，烯烃，炔烃的系统命名。烯烃的顺反异构命名。 2.伯仲叔季碳原子的判断。 3.同分异构体的判断。 4.优势构象和最不稳定构象的纽曼投影式。 5.双键的加H2、Br2、HBr；KMnO4/OH＿、KMnO4/H＋、①O3/②Zn,H2O；?-H的卤代。 6.三键的加H2（林德拉催化剂）、H2O；端基炔的性质。 7.共轭二烯烃的1,4-加成，D-A反应。 ? 书后习题：P101 1、（1）（4）（6）2、（8）12（1）（4）（7）（10）16（1） ? 第四章 1.环烷烃、环烯烃、芳香烃的系统命名。 2.环丙烷与H2、Br2、HBr的加成开环。 3.取代环己烷的优势构象。 4.苯环的卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化；侧链的卤代、氧化。 5.邻对位定位基、活化基：–NHCH3?–NH2–OH –OCH3?-R –X(例外); 间位定位基、钝化基：–NO2?–SO3H –CHO –COCH3?–COOH。 6.休克尔规则：单环芳香性的判断。 ? 书后习题：P127、137 问5-5；习题：1、（6）；2、（7）；4（3）（6）（7）；6（2）（3）；8 ? 第五章 1.比旋光度的计算。 2.关于手性、手性碳原子、对称性等说法的判断。 3.R/S命名法。（无书上例，记好规则） ? 第六章 1.卤代烃的系统命名。 2.卤代烃的-X被–OH、-CN、-OR取代；不同卤代烃的鉴别（AgNO3/C2H5OH）；制备RMgX；消除反应。 3.关于单分子、双分子反应历程的基本特点，如：反应几步完成；反应速率与反应物浓度的关系；产物是否消旋等。 ? 书后习题：P174 2（1）4（1）（2） ? 第七章 1.醇、酚的系统命名。 2.醇–OH的酸性、-X取代、氧化、脱水；伯仲叔醇的鉴别（卢卡斯试剂）。 3.酚–OH的酸性、苯酚的邻对位含不同取代基酸性的比较、成醚、与FeCl3显色。 4.醚与浓HI的反应。 ? 书后习题：P208 1（2）（4）5（1）（2）（3）（5）7（2）6（1）11 ? 第八章 1.醛、酮的系统命名。 2.羰基与HCN、亚硫酸氢钠、RMgX的加成反应；醛的保护；羟醛缩合；歧化反应；卤仿反应；?托伦试剂、斐林试剂；催化加氢、NaBH4、Zn-Hg/HCl三种还原反应。 ? 书后习题：P239 1：（1）（7）3：（1）（2）（4）（5）（6）（7）（9）4：（1）（6）?5：?6：（2）?9：?10 ? 第九章 1.一元羧酸、简单衍生物的系统命名。 2.羧酸的酸性、苯甲酸的对位连不同取代基酸性的比较、衍生物的生成、脱羧和脱水反应、?-H的卤代。 3.酰氯、酸酐、酯、酰胺的活泼性顺序；水解、醇解、氨解的产物；酰胺的霍夫曼降解反应。 4.α-、β-、γ-醇酸的脱水反应；α-、β-酮酸的脱羧反应。 ? P258，278 羧酸衍生物命名举例，2（2）（8）（9）4（1）（4）8（1） ? 第十章 1.简单胺的系统命名，伯仲叔胺的识认。 2.碱性：苯胺的邻对位含不同取代基碱性的比较。 3.氨基的保护；重氮盐的制备；重氮基被-H、-OH、-X、-CN取代。 ? P298，302 问11-5；习题：6（4） ? 第十二章 1.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶环的命名。 2.一元取代反应的产物。 ? ? 一、系统命名 1 主链?选碳链最长；等长碳链，选择连取代基多者。 编号?按最低系列规则。从侧链最近端编号，如两端号码相同时，小基团优先。 2．单官能团化合物 主链?选含官能团的最长碳链、带侧链最多者。卤素、硝基为取代基。 编号?从近官能团端开始。 3．多官能团化合物 ?（1）脂肪族 选含官能团最多的最长碳链为主链。如：不饱和的醇、醛、酮、羧酸等。 如烯、炔处在相同位次时则双键为最低编号。 （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如烃基复杂，取碳链作主链，环为取代基。 4．顺反异构体 Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H， （Ⅱ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子； （Ⅲ）重键??可看作多重单健 5．旋光异构体 R，S构型 先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），Fischer投影式中： 若最小基团在竖键：a→b→c顺时针－R；逆时针－S 若最小基团在横键：a→b→c顺时针－S；逆时针－R 二、鉴别 2.端炔：与AgNO3的氨溶液发生白色沉淀，与CuCl的氨溶液发生红色沉淀。 3.环烷烃：使Br2水褪色。不能使酸性KMnO4溶液褪色 4.卤代烃：与AgNO3醇溶