第9章-羧酸及衍生物3.pptVIP

（1） 酸性 * * 羧酸烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的产物称为取代酸。 常见的有羟基酸、羰基酸、卤代酸和氨基酸等。 本节重点讨论羟基酸和羰基酸的性质。 第三节 取代酸 一、羟基酸 分子中含有羟基的羧酸叫做羟基酸，即羧酸烃基上的氢原子被羟基取代的产物。 分类：根据分子中OH所连碳原子的不同可分为醇酸和酚酸。 前者羟基和羧基均连在脂肪链上，后者羟基和羧基连 在芳环上。 命名：许多羟基酸来自于动植物，因而在生物科学中，羟基酸的命名一般以俗名（括号中的名称）为主，辅以系统命名。 羟基酸的系统命名法与羧酸相同，以羧酸为母体，羟基为取代基，选择含-OH和-COOH 的最长碳链为主链。 醇酸可根据羟基与羧基的相对位置称为α-、β-、γ-羟基酸，羟基连在碳链末端时，称为ω–羟基酸。酚酸以芳香酸为母体，羟基作为取代基。 2-羟基丙酸 （乳酸） α－羟基丙酸 2,3-二羟基丁二酸 （酒石酸） α,α’－二羟基丁二酸 2－羟基丁二酸 （苹果酸） α－羟基丁二酸 邻羟基苯甲酸 （水杨酸） 3-羟基-3-羧基戊二酸 （柠檬酸） 3，4，5-三羟基苯甲酸 （没食子酸） 与羧酸相比，羟基酸比羧酸多一个或多个羟基，因此，其分子间可形成更多的氢键，故其沸点和水溶性都大于相应的羧酸。 1、醇酸的物理性质 2、醇酸的化学性质 （1） 酸性 （2） α-羟基酸的氧化 （3） α-羟基酸的分解反应 （4） 失水反应 （2）α-羟基酸的氧化 α-羟基酸中的羟基比醇中羟基易氧化。Tollen试剂与醇不反应，但能把α-羟基酸氧化为α-羰基酸。 能发生银镜反应 由于羟基具有吸电子效应并能生成氢键，醇酸的酸性较母体羧酸强，水溶性也较大。羟基离羧基越近，其酸性越强。 CH3CH2COOHHOCH2CH2COOHCH3CH(OH)COOHHOCH2COOH （3）α-羟基酸的分解反应 （4）失水反应 α-羟基酸 γ-羟基酸 γ-内酯 β-羟基酸 δ-羟基酸 δ-内酯 3、 酚酸 水杨酸甲酯 酚酸有芳香酸和酚的典型反应性能。与FeCl3显色；羧基和酚羟基能分别成酯、成盐等。 Asprin 二、羰基酸 丙醛酸 （甲酰乙酸） 丙酮酸 3-丁酮酸 （乙酰乙酸） 1、分类、命名 系统命名是选择含羰基和羧基的最长碳链作主链，叫作某醛酸或某酮酸。酮酸需注明羰基的位置。亦可用酰基取代酸来命名，称为“某酰某酸”，醛基以“甲酰基”表示。 分子中同时含有羰基和羧基的化合物称为羰基酸。 羰基酸分为醛酸和酮酸。 酮酸根据羰基和羧基的相对位置分为α-酮酸、β-酮酸、γ-酮酸等。 2、乙醛酸 3、丙酮酸 脱羧 脱羰 4、乙酰乙酸及其酯 （1）乙酰乙酸 （2）乙酰乙酸乙酯 乙酰乙酸低温稳定，室温易脱羧。 乙酰乙酸乙酯是β-酮酸酯，具有酮和酯的典型反应，还具有一些特殊性质。 A：乙酰乙酸乙酯的成酮分解和成酸分解 成酸分解 成酮分解