2017-2018学年人教版选修五第3章第4节有机合成第2课时课件（18张）.pptx

组织建设化学 · 选修5《有机化学基础》逆合成分析法温故知新以2-氯丁烷为主要原料合成下列物质2-丁醇2-丁烯2,3-丁二醇1,4-丁二醇CH3CH=CHCH3 CH3CHCHCH3 CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CHCHCH3 NaOH/H2O Br2 CH3CH=CHCH3 ClClOHBrOHOHBr中间体中间体基础原料问题导学逆合成分析法最适宜的基础原料最终的合成路线1990年诺贝尔化学奖———科里逆向合成分析法示意图目标化合物问题导学资料：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是药物的中间体。O＝C－O－C2H5已知:草酸二乙酯的结构O＝C－O－C2H5例1、请运用所学知识合成草酸二乙酯。如何选择合适的原料？如何选择合适的辅料？问题导学分析过程：+原料：要廉价、易得、低毒、低污染。辅料：减少副反应的发生。思考：乙二醇可以用酸性高锰酸钾直接氧化为乙二酸吗？为什么？乙二酸具有一定的还原性，会被酸性高锰酸钾氧化学与问P66产率计算——多步反应一次计算90.0%81.7%93.0%ABC85.6%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%= 58.54%合成步骤：尽可能少（产率高）问题导学例2. 以1-丙醇为主要原料合成三硝酸甘油酯。（无机试剂任选）已知：CH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3 Cl2500℃官能团引入顺序：不能影响后续反应的进行问题导学例3、以甲苯为主要原料合成对氨基苯甲酸。已知： 1、苯环上的甲基是邻对位定位基团，苯环上的羧基是间位定位基团。2、问题导学分析过程:思考：官能团引入顺序有何要求？要求：符合苯环上基团的定位规则。问题导学例4：工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），生产过程如下:ClOHOCH3OCH3CH3Cl2CH3I一定条件下④催化剂 ①②③COOHCH3CH3CH3C2H5OHHI⑥⑤COOC2H5H3COHOCOOC2H5请回答：合成路线中反应③和⑥的目的是　官能团的保护：防止酚羟基被氧化。问题导学练习：染料中间体DSD酸的合成路线：√要求：保护氨基，防止被氧化。问题导学三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染；2、应尽量选择步骤最少的合成路线；3、合成路线要符合“绿色、环保”的要求；4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现；5、要按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。425～510℃催化剂问题导学例3：合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备。高温CHCN方案1：CaCO3→CaO →CaC2 → CH≡CH → CH2=CHCN方案2：A分析以上两种方法，以下说法正确的是(　)①法2比法1的反应步骤少，能源消耗低，成本低②法2比法1的原料丰富，工艺简单③法2比法1降低了有毒气体的使用，减少了污染④法2需要的反应温度高，耗能大√CH2=CH-CH3+NH3+3/2O2 CH2=CH-CN+3H2O√√A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④骨架的构建和官能团的引入或转化 绿色合成思想总结感悟核心问题 目标分子的骨 架和官能团 观察目标分子的结构核心问题设计合成路线核心问题 对不同合成路线进行优选总结感悟有机合成方法1、正向合成分析法目标化合物基础原料中间体中间体2、逆合成分析法：目标化合物中间体中间体基础原料3、合成路线的要求：a.条件温和 b.产率较高c.路线较短 d.原料低廉、低毒、低污染 当堂巩固 1. 由2—氯丙烷为主要原料制取 1，2—丙二醇时，需要经过的反应类型为（ ） A.加成—消去—取代B. 消去—加成—取代 C.取代—加成—消去D. 消去—取代—加成B加成消去 CH2=CHCH3 CH2CHCH3 CH2CHCH3 CH3CHCH3 ClOHOHClCl取代当堂巩固2.已知下列两个有机反应RCl +NaCN →RCN +NaClRCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。CH2CH2 CH2CH2 CH3CH2COOH CH3CH2Cl CH3CH2CN BrBrOHOHCH2=CH2再 见