2017-2018学年人教版选修五第3章第4节有机合成第1课时课件（26张）.pptx

组织建设化学 · 选修5《有机化学基础》有机合成的过程温故知新用化学方法人工合成物质温故知新 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 温故知新每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。温故知新典型有机化合物之间的转化关系：CH3CH3CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2BrCH3COOHCH2=CH2CH≡CHCH3COOCH2CH3问题导学一、有机合成定义 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。问题导学2.意义① 可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足;② 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③ 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。问题导学3、有机合成的方法(1)构建目标化合物的分子骨架(2)引入或转化官能团问题导学4、有机合成反应装置恒压滴液漏斗球形冷凝管温度计三颈烧瓶 基础原料副产物目标化合物副产物 中间体辅助原料 中间体辅助原料辅助原料问题导学二.有机合成的过程1.正合成分析法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的中间体，逐步推向目标产物。典例剖析例题：以电石和水为原料可以合成聚氯乙烯(PVC)，合成路线为：电石与水 → 乙炔 → 氯乙烯 → 聚氯乙烯基础原料中间体中间体目标化合物问题导学写出上述合成路线相关的方程式：CaC2+2H2O CHCH↑+ Ca（OH）2 CHCH+HCl CH2 CHClClnCH2 CHCl [ CH2 CH ]n思考交流P65 有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？浓硫酸催化剂醇△CH≡CH + HBr CH2=CHBr CH2=CH2↑+H2OCH3CH2 OHCH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH170℃ △问题导学1. 官能团的引入①引入碳碳双键醇的消去：卤代烃的消去： C?C部分加成：△NiCH=CH + H2 CH2=CH2光照CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl催化剂问题导学②引入卤原子：烷烃（或苯及其同系物）的取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br CH=CH + HCl CH2=CHClC2H5OH + HBr C2H5Br + H2O问题导学烯烃（或炔烃）的加成CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl醇（或酚）的取代△催化剂水加热催化剂催化剂CH3CH=O+H2(CH3)2C=O+H2CH3CH2OH(CH3)2CHOHCH3COOC2H5 + H2OC2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBrCH3COOH+C2H5OHCH2=CH2+H2O CH3CH2OH△△ΔΔ 催化剂问题导学③引入-OH烯烃加水:醛、酮的还原：卤代烃水解:酯的水解:稀H2SO4催化剂2CH3CHO+O22CH3COOHCu △2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OΔ问题导学④引入-CHO：醇的氧化、C=C的氧化、炔烃和水的加成⑤引入-COOH：醛的氧化和酯的水解Ni催化剂CH2=CH2+H2CH3CH3CH3CH=O+H2CH3CH2OH△Δ问题导学2、官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？① 通过加成反应消除不饱和键浓硫酸 △催化剂CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O浓硫酸 催化剂2CH3CHO+O2CH3CHO + H2CH3CH2OHCH2=CH2+H2O2CH3COOHCH3CH2OHCu △2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OΔΔ② 通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基③ 通过消去或氧化或酯化等消去羟基△问题导学2. 官能团的转化：包括官能团种类、数目和位置的变化①官能团种类变化：氧化水解CH3CH2-BrCH3CH2-OHCH3-CHO氧化酯化CH3-COOHCH3-COOCH3CH3CHCH3Br问题导学②官能团数目变化：消去加Br2CH3CH2-BrCH2=CH2CH2Br－CH2Br③ 官能团位置变化：消去加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH=CH2知识总结中学化学常见的有机信息KMnO4COOHCH31.H+自动失水R—CH—OH2.RCHO + H2OOHRCH2CHO3.RCH = CHOH ① KMnO4OH- △4.RCH = CH2RCOOH + CO2②酸化HBrRCH2CH2Br过氧化物5.RCH = CH2RCHCH3HBrBr问题导学6