2017-2018学年鲁科版选修5 第3章第1节 有机化合物的合成（第1课时） 作业.doc

第1节 有机化合物的合成 第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1．下列反应可以使碳链增长的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 答案　A 解析　只有A项中产物CH3CH2CH2CH2CN比反应物多一个碳原子，增长了碳链。 2．下列反应中，可能在有机化合物分子中引入羟基“—OH”的是(　　) A．羧酸与醇的酯化反应 B．醛类与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C．乙炔与水的加成反应 D．烯烃的水化反应 答案　D 解析　酯化反应引入“”；与新制Cu(OH)2悬浊液反应可使生成羧基；乙炔与水加成生成乙醛；烯烃水化可生成醇，从而引入“—OH”。 3．下列反应可使碳链增长的有(　　) ①加聚反应　②缩聚反应　③酯化反应　④卤代烃的氰基取代反应　⑤乙酸与甲醇的反应 A．全部 B．①②④ C．①③④ D．①②③④ 答案　B 解析　酯化反应引入“COO”，不属于碳链增长。 4．化合物丙由如下反应得到：C4H8Br2(甲)C4H6(乙)C4H6Br2(丙)，丙的结构简式不可能是(　　) 答案　D 解析　由反应条件知甲→乙为消去反应，乙为炔烃或二烯烃，乙→丙为加成反应。若乙为炔烃则丙为A，若乙为二烯烃，与等物质的量的溴加成可得到B或C。 5．(1)已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛的一种重要的工业制法；②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应，生成一种羟基醛： 若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛(填字母)。 A．1种　　　B．2种　　　　C．3种　　　D．4种 (2)已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应：CH2===CH2＋HO—Cl―→Cl—CH2—CH2OH。请利用上述信息，写出以乙烯为主要原料合成化合物HO—CH2COOH的化学方程式。 答案　(1)D (2)①CH2===CH2＋HO—Cl―→Cl—CH2—CH2OH ②2Cl—CH2—CH2OH＋O2 2Cl—CH2—CHO＋2H2O ③2Cl—CH2—CHO＋O22Cl—CH2COOH ④Cl—CH2COOH＋2NaOHHO—CH2COONa ＋NaCl＋H2O ⑤HO—CH2COONa＋HCl―→HO—CH2—COOH ＋NaCl 解析　(1)乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生加成反应可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛中打开碳氧双键)或丙醛与乙醛(丙醛中打开碳氧双键)，共4种。 (2)要引入两个官能团—OH和—COOH，虽然羧基可以用—CH2OH多步氧化得到，但显然不可能一次引入两个—OH再氧化一个而保留另一个。也不可能直接运用题给信息，制得Cl—CH2—CH2OH后，直接将—Cl转化为—COOH，如果用卤代烃与NaCN反应，会使碳链增长。于是可以考虑先把Cl—CH2—CH2OH中的—CH2OH连续氧化为—COOH，再使—Cl水解变为—OH。 [经典基础题] 题组1　碳骨架的变化 1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2。 下列关于该反应的说法不正确的是(　　) A．该反应使碳链增长了2个碳原子 B．该反应引入了新官能团 C．该反应是加成反应 D．该反应属于取代反应 答案　D 解析　由化学方程式可以看出，该反应是两分子乙炔间发生的加成反应，加成后碳链增加2个碳原子，引入了碳碳双键，所以D错误。 2．已知卤代烃(R—X)在强碱的水溶液中可发生水解反应，生成相应的醇(R—OH)。若有机物可通过如下表示的方法制得： ，则烃A应是(　　) A．1-丁烯 B．2-丁烯 C．乙烯 D．乙炔 答案　C 解析　根据反应条件可判断出反应类型依次为：加成、水解、取代(脱水成醚)。由此判断A、B项最终得到的环状物质还具有支链。而乙炔能与4个溴原子发生加成，当再发生水解时得不到HOCH2CH2OH，从而无法得到目标产物。只有CH2===CH2符合。 3．由无水醋酸钠与碱石灰共热可得甲烷。你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时，所得有机化合物主要是(　　) A．苯 B．甲苯 C．乙苯 D．苯甲酸钠与甲烷 答案　B 解析　＋Na2CO3。 题组2　官能团的引入和转化 4．下列反应可以在分子中引入卤素原子的是(　　) A．向浓溴水中滴加苯 B．光照甲苯与溴的蒸气 C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 答案　B 解析　A项，苯与溴水不发生取代反应；B项，甲苯与溴蒸气光照，溴取代甲基上的氢原子，可得到等；C