2017_2018学年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第3单元人工合成有机化合物第1课时教学案苏教版必修22018031039.doc

第1课时　简单有机物的合成 [学习目标定位]　1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。2.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 一、有机物合成路线的设计与选择 1．有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)乙烯氧化制乙醛 2CH2===CH2＋O22CH3CHO。 (3)乙烯氧化制乙酸 CH2===CH2＋O2CH3COOH。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)若合成路线Ⅰ设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型： ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反应； ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应； ③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应； ④CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应。 (2)设计其他可能的合成路线，画出流程图。 答案　合成路线Ⅱ： 合成路线Ⅲ： 3．一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要考虑哪些因素？ 答案　(1)合成路线的简约性。(2)实际生产的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。 有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 1．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应。回答下列问题： (1)理论上能生成几种酯？ (2)反应后的混合物中哪些是同分异构体？ 答案　(1)理论上能生成4种酯。 (2)甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体，甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体。 解析　―→ ―→ ―→ ―→ 2．乙酸乙酯的合成方法有多种，现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。 示例： 合成路线图 ……―→ 答案　合成路线一： 合成路线二： 二、有机合成题的解题方法思路 1．设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。 答案　(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 纤维素　　　　 　　　葡萄糖 C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ 2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O22CH3COOH C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 解析　根据有机合成的逆向思维方法，制取乙酸乙酯，需要先制取乙醇、乙酸。工业制乙醇可由纤维素发酵制得，所以本题与生产实践有关，先制乙醇，然后由乙醇再制乙酸。 2．以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示： (已知R—Br＋NaOHROH＋NaBr) (1)写出A的结构简式：________________________________________________。[来源:学§科§网] (2)反应①③的反应类型分别为________、__________。 (3)写出乙醇的同分异构体：________________。 (4)写出反应②和④的化学方程式： ②________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________。 答案　(1) 　(2)加成反应　取代反应 (3)CH3OCH3 (4)②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ④2CH3COOH＋HOCH2—CH2OH CH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O 解析　根据题目所给信息，R—Br(卤代烃)与NaOH溶液反应，溴原子被羟基取代，由此可知A为CH2BrCH2Br。 [来源:Z+xx+k.Com] 有机合成题的解题思