2017_2018学年高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第3课时重要有机物之间的相互转化教学案苏教版选修5.doc

第3课时　重要有机物之间的相互转化 [目标导航]　1.通过回忆、归纳烃及烃的衍生物的重要性质，能够理解重要有机物相互转化的方法。2.通过阅读和讨论，了解有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。3.通过分析与讨论，知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。 常见有机物之间的相互转化 1.写出对应的化学方程式(以溴乙烷为例) CH3CH2Br＋H—OHCH3CH2OH＋HBr； CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O； CH2==CH2＋HBr―→CH3—CH2Br； CH2==CH2＋H2O―→CH3—CH2OH； CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O； CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O； 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； CH3CH2OH； ＋O22CH3COOH； CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O； CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 2.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解； ④醛的还原。 3.表达方式：合成路线图 ABC……―→D 4.合成方法 (1)识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。 (2)据现有原料、信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换、保护方法或设法将各片断拼接衍变。 (3)正逆推相结合，综合比较选择最佳方案。 议一议 1.用乙炔为原料写出制取CHClBrCH2Br的合成路线图。 答案　 2.请写出合成路线图中的方框内的化合物的结构简式。 答案　A：BrCH2—CH2Br　B：HOCH2—CH2OH　 C：OHC—CHO　D：HOOC—COOH 3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯()的合成(在横线上填相应物质的结构简式)。 根据以上分析写出①～⑥的化学方程式。 答案　①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH[来源:学。科。网] ②CH2==CH2＋Cl2―→ ③ ④ ⑤OHC—CHO＋O2HOOC—COOH ⑥＋2H2O 4.以CH2==CH2和HO为原料，自选必要的其他无机试剂，合成，写出有关反应的化学方程式。 答案　CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH， CH2==CH2＋HOCH3CHOH， 2CH3CHOH＋O2 一、有机合成过程中常见官能团的引入 1.卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的氯代烃) (还有其他的卤代苯甲烷) CH2==CH—CH3＋Cl2 CH2==CH—CH2Cl＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2==CHCH3＋Br2―→CH2Br—CHBrCH3 CH2==CHCH3＋HBr―→CH3—CHBrCH3 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： R—OH＋HXR—X＋H2O 2.羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。例如： CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如： CH3CH2—Br＋H2OCH3CH2—OH＋HBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO＋H2CH3CH2—OH CH3COCH3＋H2 ④酯水解生成醇。例如： CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH (2)酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如： ＋NaHCO3 ②苯的卤代物水解生成苯酚，例如： 3.双键的引入方法 (1)的引入方法 ①醇的消去反应引入。例如： CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O ②卤代烃的消去反应引入。例如： CH3CH2BrCH2==CH2↑＋HBr ③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到。例如： CH≡CH＋HCl―→CH2==CHCl (2)的引入方法 醇的催化氧化。例如： 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O 2R2CHOHR1＋O2＋2H2O 4.羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如： CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O (2)醛被氧气氧化成酸。例如： 2CH3CHO＋O22CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃