专题23 以信息给予为线索的有机综合推断题-2018年高考化学备考中等生百日捷进提升系列（技能方法）（原卷版）.doc

以信息给予为线索的有机综合推断题是高考有机推断题的一种形式，一般通过给出新的信息，然后吸收、理解新的信息，最后运用新的信息进行解题。该类试题的难点在与对新的信息的吸收、应用上面，在解题过程中我们要从反应的原理着手分析。 【例题1】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称__________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别__________、_________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为62∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3） （4） （5）、、、（任写两种） （6） 【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应，A为。 （5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为62∶1∶1的有机物结构简式为、、、。 （6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为： 。 【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为61∶1。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。 （2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。 （4）由E生成F的反应类型为____________。 （5）G分子式为____________。 （6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为32∶2∶1的结构简式为___________、____________。 （2）2-丙醇（或异丙醇） （3） （4）取代反应 （5）C18H31NO4 （6）6 （1）根据上述分析，A的结构简式为。 （2）根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇或异丙醇。 （3）HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为： 。 （4）的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。 （5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31