第八章 卤代烃 R-X (XXM)研究报告.pptVIP

第八章 卤代烃;;b.按卤代烃分子中所含卤素的数目：;b、IUPAC命名法;3-甲基-1-溴戊烷;3. 结构;c.烯丙基式的卤代烃;8.2 卤代烃的物理性质;反应机理：;(CH3)3CBr;2. SN2与SN1反应机理;SN2反应的能量变化曲线 :;SN1反应机理：;;SN1亲核取代反应：;4. 烷烃对反应速率的影响;;SN1机理影响因素：电子效应 —由于超共轭作用，三级碳正离子 最稳定，三级卤代烃容易解离成碳正离子。 空间效应—三级卤代烃碳上的三个烷基，比较拥挤，彼此排斥，如果形成碳正离子，是一个三角形的平面结构，互相距离最远，可以减少拥挤，固有利于解离;;硫酸酯和磺酸脂中的酸根也是好的离去基团;不论在SN2或SN1反应中，不同的离去基团对反应速率的影响基本相同;6. 溶剂的效应;不同类型的溶剂在反应中的作用是不同的。;;3. 非极性极溶剂;7. 试剂的亲核性;分子的可极化性：;a. 亲核试剂的亲核性：;同族元素中;可极化性很高但碱性很弱的试剂，在质子溶剂与偶极溶剂中的亲核性均很高;在偶极溶剂中， 顺序常常是不同的：;在卤代烷中，碘代烷较溴代烷及氯代烷贵，但溴离子、氯离子作为离去基团不如碘离子：;SN2反应;二、消除反应;慢;E2（双分子消除反应历程）;H-C-C-X 四个原子必须在一个平面上;2. 消除反应的取向;a.离去基团大小的影响;;3. 消除反应中的立体化学;（1S,2R)-1-溴-1,2-二苯基丙烷;4、影响消除和取代反应的因素：;a. 一级卤代烷与亲核试剂发生SN2反应速率很快，一般不发生消除反应;;c. 溶剂的影响;;1，3-消除反应（γ-消除）; .排列下列各组化合物发生SN1, SN2, E2, E1的活性顺序（大到小） （1）A. 2-溴-2-甲基丁烷，B. 1-溴戊烷，C. 2-溴戊烷;四、卤代烃与金属的反应;;格氏试剂的制备在无水，无氧条件下进行;3. 烷基铜锂试剂;例如：;五、卤代烃的制备;3．由醇制备（为主）:;练习：