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第九章 卤代烃(6学时);第一节 卤代烃的分类、命名及
同分异构现象;1.系统命
名法 ; 1,8-二氯-4(4`-氯-1`-丁炔基)-2,5-辛二烯;3.俗名 有些卤代烃采用俗名如:;第二节 一卤代烷;三、偶极矩 ; 1.亲核取代;⑤ 与AgNO3反应;c.卤代烃的反应活性:RI>RBr>RCl>RF; 为什么乙烯式结构不活泼?; 烯丙式卤代烃为什么活泼? ;实验证明:
主要产物是双键碳原子上连接烃基最多的烯烃。
——Saytzeff规则;例外:; Grignard试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂,可以用来合成烷烃、醇、醛、羧酸及其它金属有机化合物。 ;②与Li反应;③? Wurtz反应 卤代烷与金属钠作用生成对称烷烃。; 4.还原反应 卤代烃中卤素可被还原成烷烃。;第三节 亲核取代反应历程;①历程;反应进程;②反应的动力学ν= k[(CH3)3CBr]是一级反应,属单分
子反应。;反应进程;①Walden转化;①外消旋化;离子对理论: ;3.邻近基团的参与α-溴代丙酸负离子按SN1历程进行
水解、醇解反应时,其构型完全保持不变。;;1.RX的结构;② 对SN1的影响;它们的水解速度可用下图表示:;SN1,由于环的限制,要离解成碳正离子的平面结构,比较困难。SN2,由于环的影响,亲核试剂不得从背面进攻中心C原子;; I -无论作为亲核试剂,还是作为离去基团都表现出很高的活性。 ;③?亲核试剂的可极化性越大,其亲核性也越强。;②增加溶剂极性,一般对SN2历程不利。;;第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃;第五节 卤代烃的制法 ;2.不饱和烃的加成 ;3.醇与亚硫酰氯作用;第六节 重要的卤代烃;第七节 有机氟化物;[作业]:P254——258
5、16、17、20
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