[医学]中药化学苯丙素.ppt

第五章 苯丙素类化合物 教学内容： 5.1 概述 5.2 简单苯丙素 ? 5.3 香豆素：结构分类、理化性质、提取分离、检识、结构研究、实例（秦皮、前胡） ? 5.4 木脂素：结构分类、理化性质、提取分离、检识、结构研究、实例（五味子、连翘、细辛） 第五章 苯丙素类化合物 5.1 概述 定义： 苯丙素类（phenylpropanoids）指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的一类天然有机化合物。 分类： 狭义：简单苯丙素、香豆素、木脂素。 广义：简单苯丙素、香豆素、木脂素及木质素、黄酮等天然芳香族化合物。 生物活性： 瑞香素、伞形花内酯——抗炎、止痛 蛇床子——脚癣、湿疹、阴道滴虫 白芷——扩冠 茶素——治疗慢性支气管炎 泽兰内酯——止血 伞形花内酯 佛手内酯 吸收紫外线，抗辐射作用 补骨脂素 升麻粗粉 甲醇回流提取、回收 总浸膏 热水溶解 不溶物 水溶液 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 2%NaCO3 乙醚层 碱水层 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 蒸干、乙醇重结晶 异阿魏酸 母液 薄层制备 咖啡酸 阿魏酸 分布：广泛分布于高等植物中，少数来自动物和微生物。 伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄科、兰科、瑞香科、五加科等。 秦皮、独活、白芷、前胡、蛇床子、九里香、茵陈、补骨脂等。 活性： 秦皮（七叶内酯、七叶苷）：治痢疾。 茵陈（滨蒿内酯）：解痉、利胆。 蛇床子（蛇床子素）：杀虫止痒。 补骨脂（呋喃香豆素类）：治白斑病。 （一）简单香豆素类(simple coumarins) 指仅在苯环上有取代基，且7位羟基未与6、8位取代基成环的香豆素。 多数在7-位有含氧基团取代，其它位常见的取代基有羟基，甲氧基和异戊烯基。 （二）呋喃香豆素(furanocoumarins) 呋喃香豆素是香豆素母核上取代的异戊烯基与7位酚羟基缩合成呋喃环。 根据骈合的位置分为线型（6，7环合）与角型（7，8环合）。 （三）吡喃香豆素(pyranocoumarins) 吡喃香豆素是由香豆素苯环上异戊烯基和邻位羟基环合形成2，2-二甲基α-吡喃环结构。也分线型和角型。 （四）异香豆素 香豆素的异构体，植物中多数为二氢 异香豆素的衍生物。 （五）其他香豆素 主要指α-吡喃酮环上有取代的香豆素和香豆素的二聚体、三聚体等。 三、理化性质 （一）物理性质 1、性状： 天然游离的香豆素多为完好的结晶，大多具香味。小分子的有挥发性和升华性。成苷后则无挥发性和升华性。 2、溶解性： 游离香豆素难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇、甲醇。香豆素苷能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、氯仿等极性小的有机溶剂。 3、荧光 香豆素衍生物在紫外光下大多具有荧光，在碱溶液中荧光增强。 荧光的强弱与取代基的种类和位置有关： 7-OH呈强烈的蓝色荧光，加碱转为绿色；6，7-二羟基的荧光减弱；7，8-二羟基的荧光消失。