有机化学的内容在.PPT

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有机化学的内容在

* * 有机化合物(Organic compounds) 有‘生机’之物 —— 碳化合物 —— 碳氢化合物。 1828年 德国化学家 F.WOhler(韦勒 )无机 物氰酸氨合成出有机物尿素。 第1章 绪论 一、有机化合物和有机化学 2. 有机化学(organic chemistry) 研究含碳化合物的结构、性质、合成、反 应机理以及有机物间相互转变规律的一门学科。 有机化学是药学专业的重要基础课,有机 化学的内容在: ⑴药物制备,⑵质量控制,⑶贮存,⑷作用机 理,⑸体内代谢等方面都有体现 3. 有机物的一些共同特点: (1)可燃烧(先碳化变黑,最后得CO2+H2O), 用以区别有机物和无机物(P1练习题1.1); (2)在水中溶解度一般较小; (3)?m.p较低,一般在300℃以下; (4)有机反应速度慢,且产物往往较复杂,如: 二、 有机化合物的结构 对有机物结构的研究为有机化学的重要内容,是有机化学的基础,结构是指 (1)分子的组成, (2)分子中原子互相结合的顺序和方式, (3)价键结构,分子中电子云分布, (4)立体形象,空间相对位置和分子中原子或原子团之间相互影响等. (一)、? 结 构 (1)凯库勒结构式 19世纪初通过元素分析可确定有机物分子组成,但分子中原子如何结合,其规律如何 则并不清楚,被形容为“热带丛林” 。19世纪 末,A.Kekule和A.Couper提出C的四价结构理论,对有机化学中最基本的问题提出了解 决途径。 (2)碳的四面体理论 ? Van’t Hoff(荷兰)Le Bel(法国)提出四面 体(Tetrahedron)理论 (二)、离子键和共价键 两种化学键:最外层达稳定电子数目,8个或2个。 1、离子键: 原子间通过电子转移产生的正负离子相互 吸引所形成的化学键。 Lewis电子式 2、共价键(Covalent bond) : 成键的两个原子各提供一个电子,通过 共用一对电子相互结合的化学键。 配位键: 注意:路易斯结构式中把未共用电子对写出来 利用VB法和MO法可说明化学键是如何形 成的。 1、原子轨道和电子云(Atomic Orbital) (三)、现代共价键理论 电子是微观粒子,其运动服从微观运动规律,可用量子力学的波动方程来描述。求解波动方程可以得到一个包含空间坐标x、y、z的函数解ψ称为波函数,是描述核外电子运动的状态函数,亦称为原子轨道。电子云是形象地描述电子在核外出现的几率密(ψ2) 。 2、VB法(Valence Bond Theory) 后由Pauling推广到双原子和多原子分子。 两个形成共价键的电子,自旋方向必须相反 共价键有方向性和饱和性。共价键形成时,尽可能采取原子轨道或电子云最大的重叠方向; C. 能量相近的原子轨道可杂化后再成键。杂化后成键能量增大,生成的体系能量更低更稳定。 激发后,由1个2S,3个P杂化成4个SP3 杂化轨道。1/4S成分与3/4P 成分 3.分子轨道理论(Molecular Orbital Theory) 分子轨道理论是1932年提出来的,它从分子的整体出发,研究分子中每一个电子的运动状态。它认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。原子组成分子后,电子不再属于原子轨道,而是在整个分子轨道中运动的,电子是离域的,而不是定域的。通过薛定谔方程的解,可以求出描述分子中的电子运动状态的波函数ψ,ψ称为分子轨道, 每一个分子轨道ψ有一个相应的能量E, E近似的表示在这个轨道上的电子的电离能。 三. 有机化合物的结构测定 ? 1. 确定经验式和分子式 。 可用高分辨MS(HRMS)直接获得。 元素分析方法:C,N,H,O 分子量为:146(凝固点降低法,MS法) C :49.3% ,H :96% ,N :19.6% , O:22.7% 49.3/12.01 : 9.6/1.008 : 19.6/14.01 : 22.7/16.00 4.1 :9.6 :1.39 : 1.42 = 3:7:1:1 确定经验式C3H7NO (式量73) 结合M.W= 146 得分子式:C6H14N2O2 2、红外光谱(IR)Infrared spectroscopy 红外光谱主要用于签别分子中的官能团,为分子振动能级跃迁吸收红外光而产生,见P9上面图1—11电磁波的几个区域 。

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