有机化学课件浙江大学第6章芳香烃及亲电取代反应.ppt

6.1 单环芳烃的同分异构和命名 6.2 苯的结构 6.2.2 分子轨道理论 6.2.3 共振论及其对苯环结构的解释 6.3 单环芳烃的物理性质 6.4 苯环上的亲电取代反应 6.4.2 硝化反应 反应机理浓硫酸的作用是促进硝酸分解形成亲电试剂硝基正离子（或硝酰正离子） 6.4.3 磺化反应 6.4.4 付-克反应 2. 付-克酰基化反应 6.4.5 氯甲基化反应 6.5 亲电取代反应的定位规律 6.5.1 定位规律 第三类：邻、对位钝化定位基 这些取代基连到苯环上，后进入苯环的取代基主要进入它们的邻、对位，但反应速度比苯慢。如Cl、Br。 6.5.2 定位规律的解释 在间位取代生成的中间体中，参加共振的三个极限结构没有一个是硝基直接与碳正离子相连，相对来讲，其共振杂化体的稳定性比邻、对位的共振杂化体稳定。 故硝基苯易发生间位取代，硝基为间为定位基。 由于硝基的负诱导效应和负共轭效应，使得苯环电子云密度大大降低，生成的碳正离子的正性比苯取代生成的碳正离子正性还强，稳定性差. 故硝基苯发生亲电取代反应时比苯慢。 2. 电子效应 (2) 邻、对位钝化基团 (3) 间位定位基 6.5.3 二取代苯的定位规律 例： 6.5.4 定位规则在有机合成上的应用 (1)预测主要产物 （2