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尚辅网 / 基础化学 第九章　卤代烃 前页 后页 首页 基础化学 第九章　卤代烃 前页 后页 首页 基础化学 第九章　卤代烃 前页 后页 首页 第九章　卤代烃 前页 后页 首页 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 第二节　卤代烃的性质及应用 第一节　卤代烃的分类、同分异构和命名 学习目标 课后习题 第四节　重要的卤代烃 第三节　卤代烯烃和卤代芳烃 首页 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 ?学习目标： ?了解卤代烃的结构、分类和同分异构；卤代烃的物理性质及其变化规律。 ?理解官能团（－X）的特征反应；重要化学反应的主要工艺条件，掌握其在生产、生活中的实际应用。 ?掌握卤代烷分子中断裂C-X键、β-C－H键并形成新化合物的反应规律。 ?能够对卤代烃进行命名，进行定性分析。 ?能利用卤代烷的化学性质合成适当目标有机物。 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 ?第一节　卤代烃的分类、同分异构和命名 ?一、卤代烃的分类　　1.按分子中烃基结构分类 卤代烃：烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代后生成的化合物。卤代烃的通式为R-X或Ar-X。其中，卤原子是卤代烃的官能团。 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 　　2.按分子中所含卤原子的数目分类 　　3.按与卤原子直接相连的碳原子类型分类 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 ?二 、一卤代烷烃的通式和构造异构现象 　　1.一卤代烷的通式 　　CnH2n+1X (n≥1的整数)　　2.一卤代烷烃的构造异构现象 　　构造异构包括：取代基的碳链异构和官能团的相对位置异构。 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 ?三、卤代烃的命名 　　1.普通命名法  某基卤：普通命名法是根据与卤原子直接相连的烃基名称命名。 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 　　2.系统命名法　　把卤代烃看作烃的卤素衍生物，卤原子只作为取代基。它的命名方法和烃相似，按烃的命名法编号，在烃的名称前标上卤原子连在主链上的位次，数目和名称。 　　卤代芳烃及卤代脂环烃的命名参照对应化合物的命名。 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 ?第二节　卤代烃的性质及应用 ?一、卤代烃的基本物理性质 　　在常温常压下，除氟代烷外，其它卤代烷只有氯甲烷、氯乙烷和溴甲烷是气体，其余是无色液体或固体。一卤代烷有不愉快气体，其蒸气有毒。 在烃基相同的卤代烷中，沸点的规律是：RIRBrRCl。　　卤代烷的相对密度：除一氟代烷和一氯代烷相对密度小于1外，其余卤代烷相对密度都大于1。　　卤代烷不溶于水，易溶于醇、醚等大多数有机溶剂，因此常用氯仿、四氯化碳从水层中提取有机物。 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 一些常见卤代烃的物理常数 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 ?二、卤代烷的化学性质及应用 　　卤代烷中由于卤原子的电负性较大，所以C—X健为极性共价键，电子云偏向卤原子，即Cδ+—Xδ- 。碳卤键（C—X）的极性大小顺序为： 前页 C—ClC—BrC—I 各种卤代烷的化学反应活性次序为： R—IR—BrR—Cl 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 　　（一）取代反应 取代反应：在一定条件下，卤代烷分子中的卤原子可以被其它原子或原子团所取代，生成其它的有机化合物的反应。 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 　　（二）消除反应 　　消除反应：卤代烷与浓氢氧化钠(钾)水溶液反应时,主要发生卤代烷分子脱卤化氢的反应,这种从有机物分子中脱去卤化氢或水等小分子,形成不饱和化合物的反应。 　　卤代烷与强碱反应时，主要是生成取代产物还是消除产物，与很多因素有关。 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 　　仲卤代烷和叔卤代烷在消除卤化氢时，反应可在碳链卤原子左右两个不同方向进行，生成两种不同产物。 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 　　查依采夫规则：卤代烷脱卤化氢时，氢原子较易从含氢较少的相邻碳原子上脱去。 查依采夫规则的另一种表述形式是：卤代烷脱卤化氢时，交易生成双键碳原子上连有较多烷基的烯烃。 各种卤代烷脱去卤化氢的难易程度：叔卤烷 仲叔烷 伯卤烷。 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 　　（三）与金属镁作用 格利雅试剂：常温下,一卤代烷在绝对乙醚（无水无醇）中与金属镁作用合成有机镁化合物---烷基卤化镁，简称格氏试剂。 　　烷基卤化镁是一种有机镁化合物,分子中含有碳—镁键,是一种金属有机化合物。在有机化学中,凡含有碳—金属键的有机物,均属于金属有机化合物。 高等教育出版社 高等教育电子音像出版社 当烷基相同时各种卤代烷的活性次序为: RIRBr RCl。通