第四节 有机合成.ppt.ppt

用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 基础原料 中间体1 4、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 -OH的引入 1、通过加成反应消除不饱和键 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系） CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 探讨学习1 探讨学习2 科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ? 卡托普利的合成 ——多步反应一次计算 【学与问】 有机合成的思路 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 官能团的保护 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 2、逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O (石油裂解气) CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1 2 3 4 5 △ 探讨学习2 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。 1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压 催化剂 2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 △ 4、CH2OH CH2OH [O] COOH COOH COOH COOH 5、 + 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 △ + 2H2O 【资料卡片】 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率为多少？ 【学与问】 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54% 总产率计算 常用的三条有机合成路线 1、一元合成路线 2、二元合成路线 R-CH=CH2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 → → → ↓ ← CH2=CH2 CH2-CH2 ∣ ∣ X X 二元醇 二元醛 二元羧酸 链酯 环酯 聚酯 → → → ← ↓ ↖ ↙ 3、芳香族化合物的合成路线 CH3 ∣ CH2X ∣ CHO ∣ CH2OH ∣ COOH ∣ COONa ∣ 芳香酯 → → → ↓ ↖ ↙ 探讨学习4 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 采用逆合成分析： * * 以两碳有机物为例： 新课标人教版高中化学选修5 第四节 有机合成 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 名称 官能团 主要化学性质 烷烃 ---------------- 烯烃 炔烃 芳香烃 --------------