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含氮有机化合物doc
教 案
学 科 有机化学 章 节 第十四章 含氮有机化合物 授 课 时 数 4 授课时间 授课班级 教 学 任 务 1. 使学生掌握硝基化合物的物理性质和主要硝基化合物的反应。
2. 使学生了解硝基化合物的制备方法。
3. 使学生掌握胺的主要化学性质和物理性质以及胺的分类,了解胺的制备。
4. 使学生掌握重氮化合物的制备方法及重氮化合物在化学工业中的应用。
5. 了解偶氮化合物的主要性质。 教学重点和难点 1. 胺的化学性质。
2. 硝基化合物的制备及性质。 教 学 方 法 采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法 教 学 内 容 备注 分子内含有氮元素的有机化合物称为有机含氮化合物。它的种类很多。本章主要讨论硝基化合物、胺、腈、重氮盐等。
14-1 硝基化合物
烃分子中的氢原子被硝基(-NO2)取代的化合物称为硝基化合物。硝基化合物命名时,是以烃为母体,硝基为取代基。
硝基的结构
价键理论认为(由一个N=O和一个N→O配位键组成)物理测试表明,两个N—O键键长相等,这说明硝基为—P-π共轭体系N原子是以sp2杂化成键的,其结构表示如下:
二、芳香族硝基化合物的制法
芳香族硝基化合物一般可在芳环上直接硝化而制得。常用混酸作催化剂。
例如:
三、硝基化合物的性质
1.物理性质
低级的硝基烷是无色液体。它们有较大的偶极矩,分子间不能形成氢键,但比分子量相近的其它物质的沸点高。低级硝基烷微溶于水,其他不溶于水,但能溶解油脂、纤维素和许多合成树脂;芳香族一硝基化合物是无色或淡黄色的液体或固体,多硝基化合物则为黄色固体,易于爆炸,常做炸药(如TNT、苦味酸);有的芳香族多硝基化合物有香味,用做定香剂。
2.化学性质
(1)а-氢原子的酸性
由于硝基是强的拉电子基,对α-碳原子有-I效应,同时α-氢原子还有σ-π超共轭效应,从而导致含有а-氢原子的硝基化合物具有酸性。不含а-氢原子的硝基化合物,如硝基苯没有这个性质。
钠盐酸化后,重新生成硝基化合物。
(2)还原反应
硝基化合物还原的最终产物是相应的胺。
常用还原方法有催化加氢、金属与给质子剂还原、络合金属氢化物还原、硫化物还原等。
①催化加氢
对于带有酸性或碱性条件下水解的基团的化合物可用此法还原。
②金属与给质子剂作还原剂
金属与给质子剂的还原作用是通过“内部电解还原”进行的。
ⅰ金属加酸性介质
ⅱ金属加水、醇等中性介质
ⅲ金属加碱性介质
③氢化铝锂还原
氢化铝锂是很强的还原剂,它能还原羰基、羧基、酯基、酰胺、硝基、氰基等,但不能还原碳碳双键和碳碳三键。
④硫化物还原
制备高沸点、不溶于水的芳胺,还可选择性部分还原。
(3)苯环上的取代反应
硝基是间位定位基。由于硝基的强拉电子诱导效应和共轭效应,亲电取代比苯困难,不能与较弱的亲电试剂发生反应。
(4)硝基对苯环上其它基团的影响
硝基与苯环相连,使处于它邻、对位的环碳原子的电子云密度大大降低,这些环碳原子有可能接受亲核试剂的进攻,而发生苯环上的亲核取代反应。
苯环上无硝基时,取代很难;硝基越多越容易取代;
重要的芳香族硝基化合物(自学)
14-2 胺的分类、命名法和结构
一、胺的分类
氨分子中的一个或几个氢原子被烃基取代的化合物称为胺。
根据被取代的氢原子的个数,可把胺分成伯胺、仲胺、和叔胺,也分别称为一级胺、二级胺和三级胺。
根据取代烃基类型的不同,胺可以分为脂肪胺和芳香胺两类。取代基中至少有一个是芳基称为芳胺,其余的胺称为脂肪胺。根据分子中氨基的个数,又可把胺分为一元胺和多元胺。
铵盐(NH4)+X-分子中的四个氢原子被四个烃基取代后的化合物,称为季铵盐。
二、胺的命名法
1.构造简单的胺一般用衍生命名法,此时把氨看作母体,烃基作为取代基。命名时常省去基字。
2.当取代基相同时,可在取代基前面用数字表示取代基的数目。
3.对于芳胺,如果苯环上有别的取代基,则应表示出取代基的相对位置。
4.按照多官能团化合物的命名原则,若氨基的优先次序低于其它基团时,氨基则作为取代基命名。
5.命名芳胺时,当氮上同时连有芳基和脂肪烃基时,应在芳胺名称前冠以“N”,以表示脂肪烃基是连在氨基氮原子上。
6.氨基连在侧链上的芳胺, 一般以脂肪胺为母体来命名。
7.对于构造比较复杂的胺常采用系统命名法。命名时,以烃为母体,以氨基或烷基作为取代基。有时也将胺作为母体,用阿拉伯数字标明氨基的位次来命名。
8.季铵盐的命名是在卤化与铵的中间写出四个烃基的名称(烃基按“较优基团后列出”的原则列)。
三、胺的结构
氨分子中,N原子是以sp3杂化成键,N原子处于四面体的中心,整个氨分子成棱锥形结构。胺的结构与氨相似,分子也呈棱锥形。因
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