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化合物脂环烃
三、环己烷衍生物的构象 在一取代的环己烷分子中,取代基可以处在a 键上,也可以处在e 键上: 当取代基处在a 键时,它与1, 3位的H原子存在着非键张力,使得构象不稳定而翻转。 同时,取代基与相邻碳原子上的-CH2-处于邻位交叉,而当取代基处于e 键上时,取代基与相邻碳原子上的-CH2-处于对位交叉(较稳定)。 取代基处在e 键上稳定,是优势构象。 取代基越大,它处于e 键的构象越稳定: 若有多个取代基,往往是 e 键取代基最多的构象最稳定。 顺-4-叔丁基环己醇的两种构象 若环上有不同取代基,则体积较大取代基在e 键上的构象最稳定,为优势构象 优势构象 小结: 环己烷:椅式构象为优势构象 一取代环己烷:取代基在e 键上的构象是优势构象。 多取代环己烷:e 键上取代基最多的构象最稳定. 若环上有不同取代基,则体积较大取代基在e 键上的构象最稳定,为优势构象。 四、十氢萘的构象 是双环[4.4.0]癸烷的习惯名称. 顺十氢化萘 反十氢化萘 (1) 平面结构式 (2) 构象 优势构象 * 第五章 环烃 Ⅰ .脂环烃 Ⅱ. 芳香烃 5.1 脂环烃的命名 5.2 环烷烃的构性相关分析 5.3 环烷烃的化学性质 5.4环烷烃的顺反异构和构象 5.5 芳香烃的分类、异构和命名 5.6 苯的构性相关分析 5.7 单环芳烃的化学性质 5.8 取代苯的亲电取代定位规律 5.9 稠环芳烃 5.10 非苯芳烃及芳香性 脂环烃:结构上具有环状碳骨架,而性质上与开链烃(脂肪烃)相似的烃类,总称脂环烃. 根据脂环烃分子中所含碳环的数目,分为单环、二环和多环脂环烃。 Ⅰ. 脂环烃 5.1 脂环烃的命名 一、单环脂环烃 单环脂环烃的命名与烃相似: 母体名称: “环某烷或环某烯”。 环上的支链作为取代基,将其位次号和名称放在环某烷或环某烯之前。 (1)一般以碳环作为母体,环上支链作为取代基命名;环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前加一“环”字. (2) 环上有多个取代基时,应将成环碳原子编号,标出取代基的位号。编号时,仍遵循“最低系列”原则,若有两种符合“最低系列”的编号,则使“顺序规则”中“优先”的基团具有较大的位次号。 命名与烷烃相似: 1.环烷烃的命名 饱和的脂环烃叫环烷烃。通式CnH2n。 **小取代基为1位. (3)当环上支链不易命名时,以碳链为母体,环作为取代基来命名。 2 -甲基- 4-环己基己烷 (1)命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,支链为取代基. (2)碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位号最小. (3)对环上没有取代基,且只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位号不标. 环辛炔 2.环烯(炔)烃的命名 环戊烯 1,3-环己二烯 命名与烯(炔)烃相似: (a) 若只有一个不饱和碳上有支链,该不饱和碳编号为1; (b) 若两个不饱和碳都有支链或都没有支链,则碳原子编号顺序除双键所在位号最小外,还要同时以支链位号符合“最低系列”原则。 3-甲基-1-环己烯 (4)带有支链的环烯烃命名: 1-甲基-1-环己烯 CH3 CH3 1 2 6 5-甲基-1,3-环戊二烯 CH3 1 2 5 3 4 5 3 4 1,6-二甲基-1-环己烯 二、 二环螺环烃 两个碳环共用一个碳原子的烃叫螺环烃。 1.定母体:根据环上碳原子总数叫螺[ ]某烷(某烯)。 2.再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷(烯)”之间的方括号里,数字之间用圆点分开. 3.编号:从小环邻接于螺原子的碳原子开始。 4.取代基排列(同烷烃)。 5-甲基螺[2.4]庚烷 螺原子 螺[2.4]庚烷 三、 二环桥环烃 两个碳环共用两个或两个以上碳原子的烃叫桥环烃 二环桥环烃都有两个“桥头”碳原子和三条连在“桥头”上的“桥”。 1.定母体:根据组成环的碳原子总数命名为二环[ ]某烷(某烯) 。各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序写在“二环”和“某烷”之间的方括号里。 2.编号:从桥头碳开始,先长桥,后短桥。 3.取代基的排列(同烷烃)。 二环[2.2.1]庚烷 二环[2.1.0]戊烷 二环[3.1.1]庚烷 8,8-二甲基二环[3.2.1]辛烷 5.2 环烷烃的构性相关分析 环烷烃随着环的大小不同,其稳定性 不尽相同。 燃烧热:1 mol 化合物完全燃烧放出的热量 一些环烷烃的燃烧热 分子燃烧热 / kJ·mol-1 -CH
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