化合物芳香烃.ppt

第五章 芳香烃;第一节 芳 香 烃;苯系芳烃;二、苯系芳香族化合物的命名;O;2.苯的二元取代物的命名;3.苯的三元取代物的命名;当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。;繖花烃;4.苯环上有两种或多种取代基;5.多环芳烃的命名 分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃。主要有多苯代脂烃、联苯和稠合多环芳烃。 （1） 多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如：;（2）联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如：;萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。;三、苯的结构;Kèkulè式是被广泛被接受的 但仍面临下列难题：;Kèkulè 用迅速互变异构解释1.; 苯的键长和键角; 苯及其低级同系物无色液体，比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂。苯及同系物有毒。;苯的芳香性;1.亲电取代反应;C;烷基苯比苯容易硝化：;③磺化;④傅瑞德-克拉夫茨反应(Friedel-Crafts reaction);① 3个碳原子以上烷基化试剂可能发生碳原子重排：;傅克酰基化反应;②优点： 不重排，用于制长链烷基苯;⑤其它亲电取代：;1. 加H2：;（1） 环的氧化（难）：;邻苯二甲酸酐;1.定位规律：;常见的官能团;2.定位规律的理论解释：;（2） 致钝，间位定位基：;3. 定位效应的其他影响因素：;4.定位规律的应用：