-北师大暑期有机讲义暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃的衍生物(醇酚醚）.原创.PPT

　 根据美国最新研究，数十种牙膏、洗手液、洗洁精等抗菌清洁用品，当中包括高露洁及Aquafresh等牌子的产品，含有三氯生(triclosan)的化学物质，与经氯消毒的水接触后会产生“哥罗芳”，长期使用可致癌。 哥罗芳导致小白鼠得肝癌　　根据美国癌症研究中心的研究证实，哥罗芳是一种强的心脏血管抑制剂，对肝脏、肾脏也有毒性，可能造成肝脏的肿大和坏死。同时，哥罗芳对中枢神经系统会产生抑制作用。动物实验还发现，哥罗芳会诱导小白鼠发生肝癌，也会造成心律不齐。但对人类而言，其致癌性尚未肯定。 ?三氯生（克力恩）广泛用于高效药皂／卫生香皂、卫生洗液、除腋臭／脚气雾剂、消毒洗手液、伤口消毒喷雾剂、医疗器械消毒剂、卫生洗面奶／膏、空气清新剂及冰箱除臭剂等，也用于卫生织物的整理和塑料的防腐处理，更高纯度的克力恩还广泛用于治疗牙龈炎、牙周炎及口腔溃疡等的疗效牙膏及漱口水中，建议使用浓度为0.05%-0.3%。 ．“三氯生”广泛用于高效药皂、卫生洗液、除腋臭、消毒洗手液、医疗器械消毒剂、卫生洗面奶、空气清新剂及冰箱除臭剂等。其结构简式如右图所示。下列说法错误的是 A 三氯生的化学式是C12H7C13O2 B 三氯生是芳香族化合物 C 有机物分类上三氯生属于卤代烃 D 三氯生易溶于水和有机溶剂 E 对强酸强碱及热具有高度稳定性 F 三氯生在稀碱中溶解度比在水中大 G 三氯生的化学名称是2.4.4－三氯－2－羟基二苯醚 在光的作用下，氯仿能被空气氧化成剧毒的 （化学式 ）。可在氯仿中加入1～2％的 ，使生成的光气转化成碳酸二乙酯，从而消除毒性，该反应方程式是 ，反应类型是 。 ?-H的反应 （1）被卤原子取代 醛酮上的?-H 原子可以被卤取代而生成卤代醛酮。当?-H 原子被X取代后，由于X吸电子的诱导效应，使得产物的?-H 原子更加活泼，因而可继续发生二次、三次取代，直至?-H 被取代完毕。 氯仿可由乙醇或丙酮和Cl2或NaOCl发生卤仿反应而制得。写分步出反应方程式，指出反应类型。 CH3CH2OH＋Cl2＋2NaOH→CH3CHO ＋2NaCl＋2H2O 氧化CH3CHO＋3Cl2＋3NaOH→Cl3CCHO ＋3NaCl＋3H2O 取代Cl3CCHO＋NaOH→CHCl3＋HCOONa 水解CH3COCH3＋3Cl2＋3NaOH→CH3COCCl3 ＋3NaCl＋3H2O 取代CH3COCCl3＋NaOH→CHCl3＋CH3COONa 水解 若乙醛与碘在氢氧化钠存在下反应，则产物为碘仿和甲酸钠，且由于碘仿在乙醛溶液中不溶解而析出淡黄色结晶。这个反应又称为碘仿反应。 不但具有甲基酮结构的醛、酮可以发生碘仿反应，而且氧化后能生成甲基酮结构的醇也可发生碘仿反应。 醇类 酚 酸性（俗石炭酸） C6H5-OH+NaOH→C6H5ONa+H2O 酸性比H2CO3弱 C6H5-ONa+CO2+H2O→C6H5-OH+NaHCO3 H2CO3C6H5-OHH2OCH3CH2OH 成醚反应 C6H5-ONa+CH3I→C6H5-O-CH3+NaI 成酯反应 酚在H+或OH-的催化下与酸酐或酰氯反应生成酯 C6H5-OH+CH3COCl C6H5-O-COCH3+HCl 氧化反应 酚易被氧化，在空气中易氧化成粉红色等物质，多元酚更易氧化。 苯三酚极易氧化，是很强还原剂，用作吸氧剂和显影剂。 显色反应 酚＋FeCl3→显色反应 C6H5OH+Fe3+→[Fe(OC6H5)6]3-+6H+ 溶液显紫色 化合物A（C8H8O3）可由一著名的天然产物反应得到，有香味难溶于水。当以铁粉为催化剂进行氯化时，A能得到4种一氯化物。A经下列反应过程可转化为K和G，K为白色沉淀，G能发生银镜反应。 盐酸普鲁卡因是外科常用药，化学名：对－氨基苯甲酸－β－二乙胺基乙酯盐酸盐，结构式如下。作为局部麻醉剂，普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下，请在方框内填入试剂、中间产物或反应条件。 8－1 确定B、C、D的