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sk有机化学---官能团专题复习
一.归纳1.熟悉有机物的相互转化关系及性质 例1-1. [2014·福建卷] 下列关于乙醇的说法不正确的是( ) A.可用纤维素的水解产物制取 B.可由乙烯通过加成反应制取 C.与乙醛互为同分异构体 D.通过取代反应可制取乙酸乙酯 C 基团 结构 性质 碳碳 双键 加成(H2、X2、HX、H2O);氧化(O2、KMnO2);加聚 碳碳 三键 加成(H2、X2、HX、H2O);氧化(O2、KMnO4);加聚 苯环 取代(X2、HNO3、H2SO4);加成(H2);氧化(O2) 归纳2.熟常见有机物的官能团及特征反应 归纳2.熟常见有机物的官能团及特征反应 物质 代表物 官能团 特征反应 烷烃 CH4 —— 取代(X2)、热分解 烯烃 CH2=CH2 碳碳双键 加成(H2、X2、HX、H2O); 氧化(O2、KMnO4); 加聚 苯的同系物 取代(X2、HNO3、H2SO4); 加成(H2); 氧化(O2、KMnO4); 醇 CH3CH2OH -OH 羟基 置换 (活泼金属) 取代HX、酯化反应); 氧化(铜的催化氧化、KMnO4); 归纳2.熟悉常见有机物的官能团及特征反应 物质 代表物 官能团 特征反应 醛 CH3CHO -CHO 醛基 加成或还原(H2); 氧化(O2、银氨溶液、新制 Cu(OH)2) 羧酸 CH3COOH -COOH 羧基 酸性、 酯化 酯类 CH3COOCH2CH3 —COO — 酯基 水解 (稀 H2SO4、NaOH 溶液) 醇羟基 R-OH 取代(活泼金属、HX、酯化反应);氧化(铜的催化氧 化、KMnO4);消去(分子间脱水) 醛基 -CHO 加成或还原(H2);氧化(O2、银氨溶液、新制 Cu(OH)2) 酯基 水解 (稀 H2SO4、NaOH 溶液) 羧基 -COOH 酸性、酯化 例2-2.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如右图, (1)分子中含有 种官能团, 分别是 . (2)分析莽草酸可能具有的化学性质 羟基、羧基、碳碳双键 羟基--置换反应、酯化反应、氧化反应 3 羧基--酸性、酯化反应 碳碳双键--加成反应、氧化反应、加聚反应 反应条件 可能官能团 能与 NaHCO3反应 能与 NaOH反应(可加热) 能与 Na 反应 银镜反应或 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 能使溴水褪色 能使高锰酸钾溶液褪色 归纳3.根据反应物性质确定物质类别(官能团) 羧基 羧基、酯基 羧基、羟基 醛基 烯、炔、醇、醛苯的同系物、 例3-1.试在表格中写出可能结构: 分子式 性质 可能结构 C3H8O 与金属钠反应,且氧化产物可发生银镜反应 C5H10O2 水解且得到的两种物质式量相等 C3H6O 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3COOCH2CH2CH3 CH3COOCH (CH3)2 归纳4.常见有机反应类型与官能团 反应类型 定义 实 例 物质类别 (官能团) 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 加聚反应 有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 烷烃卤代、苯及苯的同系物卤代、硝化反应、醇羧酸酯化、酯水解 烷烃、苯及苯的同系物、醇羧酸、酯 有机分子里双键(或叁键)两端的原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物反应。 烯烃、炔烃、醛、 芳香物 碳碳双键、三键、苯环、羰基(醛、酮) 归纳4.常见有机反应类型与官能团 反应类型 定义 实 例 物质类别 (官能团) 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 加聚反应 有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应 烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等 有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应 烯烃、炔烃、醛、 芳香物 归纳4.常见有机反应类型与官能团 反应类型 定义 实 例 物质类别 (官能团) 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 加聚反应 加成聚合反应。 聚乙烯、聚氯乙烯等 烯烃、炔烃等含不饱和键的物质 一、取代反应 1.概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2.能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。 例4-1.与CH2=CH2→CH2BrCH2Br属于同一反应类型的是
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