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[中学联盟]四川省昭觉中学高中化学选修3:第四节
1、红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的原理: 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 红外光谱鉴定分子结构 可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 结论:A中含有O-H、C-O、C-H 2、核磁共振氢谱 核磁共振氢谱确定有机物结构的原理: 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,这种差异叫化学位移δ。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子(波峰数)及它们的数目比(波峰面积比)。 CH3CH2OH的红外光谱 可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3:2:1 因此,A的结构为: H H H-C-C-O-H H H 讨论2:有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 讨论3:一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图: ②写出该有机物的可能的结构简式: ①写出该有机物的分子式: C4H6O CH3CH=CHCHO 说明:这四种峰的面积比是:1:1:1:3 研究有机化合物的一般步骤和方法 相对分子 质量 组成 小 结 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式 步骤 方法 蒸馏、重结晶、萃取 红外光谱 核磁共振氢谱 质谱法 元素分析 * * * 第四节 研究有机化合物的一 般步骤和方法 有机化合物的 混合物 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 波谱分析 确定结构式 测定相对分子质量 确定分子式 zxxkw 学.科.网 茅台酒 西红柿汤 水 晶 蒸 馏 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 牛角管 锥形瓶 酒精灯 原理:利用液态混合物(互溶)中各组分沸点的不同,加热使其分离。 适用范围:互溶液态混合物中该有机物热稳定性较强,与杂质沸点相差较大。 一、有机物的分离、提纯 注意事项: 蒸 馏 1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处 3.投放沸石或瓷片防暴沸 4.烧瓶底加垫石棉网 2.冷凝水,下口进,上口出 学.科.网 振荡 静置 分液 萃 取 原理: 利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把物质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来。 分液漏斗 zxxkw 1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应; 2.溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别(在萃取剂中的溶解度大); 3.溶质不与萃取剂发生任何反应。 振荡 静置 分液 萃 取 分液漏斗 萃取剂的选择: 资料1:苯甲酸为白色片状晶体,沸点249℃,其在水中的溶解度:0.17 (25℃),0.95g (50℃),6.8g (95℃)。 问题探究:根据苯甲酸及杂质的性质,你认为可分离提纯苯甲酸的方法有哪些? 资料2:粗苯甲酸中主要杂质为砂子,NaCl,苯甲醇(可溶于水,20℃的溶解度为 4g/100gH2O,易溶于有机溶剂,沸点205.7 ℃) 等。 重结晶 ①加热溶解苯甲酸后,需加少量蒸馏水; ②滤液要趁热滤出。 苯甲酸的重结晶实验 重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。(教材 P18) 1、温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好? 2、重结晶对溶剂有何要求?被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点? (1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。 (1)温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质析出,达不到提纯苯甲酸的目的;(2)温度极低时,溶剂(水)也会结晶,给实验操作带来麻烦。 重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 结晶 降温结晶 蒸发结晶 :溶解度随温 度变化小的 (蒸发溶剂) :溶解度随温 度变化大的 NaCl
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