中学联盟湖南省衡阳市清泉学校2016届高三化学复习有机推断 课件 （共36张PPT）.ppt

② R1-C-R2 + HCN R1-C-R2 2、有机推断中常见的信息反应 （1）与HCN有关的反应： ① R-CH=CH2 + HCN RCH2CH2CN O OH CN 加成反应 该反应的反应类型是： 该反应的反应类型是： R2 C O R1 H CN ②反应的反应原理： 反应类型: 加成反应 R2 （2）羟醛缩合反应： R1-C-H + R2-CH-CHO O H R1-CH-CH-CHO OH H CH O R1 CH R2 CHO 该反应的反应类型是： 加成反应 O C R1 R2 R MgCl H OH MgCl ( ) （3）与格氏试剂（ RMgX，R-是烃基，X是卤原子） 相关的反应： R1-C-R2 + RMgX R1-C-R2 O OMgX R R1-C-R2 OH R H2O 反应类型分别是： 、 加成反应 取代反应 R X H （4）苯的烷基化反应： + R-X AlCl3 △ -R + HX ① 取代反应 该反应的反应类型是： H CH R CH2 + R-CH=CH2 AlCl3 △ ② -CH-CH3 R 该反应的反应类型是： 加成反应 （5）双烯合成反应： + 该反应的反应类型是： 加成反应 CH2 CH2 CHR2 CHR1 （6）烯烃的“复分解”反应： CH2=CHR1 + CH2=CHR2 CH2=CH2 + CHR1 =CHR2 取代反应 该反应的反应类型是： （7）氧化和还原反应： -CH3 KMnO4 -COOH -NO2 Fe/HCl -NH2 反应类型：氧化反应 反应类型：还原反应 三、方法技巧篇 1、熟悉常见的有机推断方法； 2、综合运用各种方法进行有机物结构 的确定。 1、正推法： （1）适应题型： 反应物结构或组成比较清楚，反应条 件比较充分的框图推断题型。 （2）方法、思路： 紧扣有机物结构、官能团性质和反应 条件，层层推进。 例题：实验室常用格氏试剂制取醇类物质。格氏试剂 （RMgX）的制法是： 乙醚 R-X + Mg RMgX（R-是烃基，X是卤原子） 格氏试剂可发生下列转变： RMgX + R’CHO → R’-CH-O-MgX R H2O R’-CH-O-H R + Mg(OH)X ( R、R’是相同或不同的烃基) 以下是以C2H4为原料合成G的框架图（部分产物和反应 条件没有列出），试确定A～G的结构简式： G: H ③ ② C2H4 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3CH2Br CH3CH2MgBr H2O ① A O2 O2 B C D HBr ④ ⑤ ⑥ ⑦ Mg,乙醚 +B ,H2O + C E F G CH3CH2 CCH3 O MgBr H F: C O CH3 2、逆推法： （1）适应题型： 生成物结构或组成比较清楚，反应条 件比较充分的框图推断题型。 （2）方法、思路： 紧扣有机物结构、官能团性质和反应 条件，层层推进。 足量H2 NaOH/醇 △ CH3 例题：有机物A是一种一溴代物，现有A～H转化关系 如下，试推断A的结构。 A B C D E G H（C20H22O4） F CH2CH3 C C—C Br2 NaOH/醇 △ △ NaOH/水 △ O2/Cu △ O2/催 △ 乙二醇 浓硫酸 △ 消去反应 Br： E中：-CH2-OH Br H2 H2 H3 课堂练习: 1、 已知: 与 结构相似的醇不能被催化氧 化为醛或羧酸。“智能型”大分子在生物工程中有很 大的前景，PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于 生物制药中大小分子的分离，下图是以物质A为 起始 反应物合成PMAA的路线，试推导A～E的结构简式： CH3-C-OH CH3 CH3 PMAA Br2/CCl4 NaOH/H2O OH CH3 CH2CH COOH CH3C CH2 CH3 ① CH3 CH3C CH2 Br Br ② OH OH CH3 CH3C CH2 浓H2SO4,△ OH CH3 CH3C CHO OH CH3 CH3C COOH ③ CH3 CH2 CCOOH 一定条件 F: [ ] COOH CH3 CH2 C n △ O2,催化剂 △ O2