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二、有机化合物结构的研究

* 二、有机化合物结构研究 (1)有机物的结构特点:p7 (2)李比希基团理论:p8 你知道吗:基团呈电中性,常见基团有哪些?符号怎样?如甲基、乙基、苯基;羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基。 第二单元科学家怎样研究有机物 (3)有机物结构的分析方法 红外光谱 1H核磁共振谱 质谱法 思考1: 乙烷C2H6的结构式如下,分子中6个氢原子的化学环境相同吗?若其中1个氢原子被其它原子取代能得到几种产物? 思考2: 分子式为C2H6O的2种同分异构体是什么?这2种分子中,分别有几种化学环境不同的氢原子? 乙醇 甲醚 思考3:有什么简便的化学实验可把乙醇和甲醚鉴别两种物质? 化学方法:乙醇CH3CH2OH可和金属钠反应放出氢气。而甲醚CH3OCH3不能和金属钠反应放出氢气。 猜想:甲醇CH3-OH能否和钠反应?为什么?说明了什么? 思考3:下面两张图反映了乙醇和甲醚中氢原子的情况。请你大胆猜测哪张表示乙醇,哪张表示是甲醚,为什么? CH3CH2OH CH3OCH3 核磁性不同 氢核磁共振(1HNMR,核指1H): ①原理: 化学环境不同的氢 1HNMR谱中特征峰的化学位移(δ)不同 a特征峰的个数就是有机分子中化学环境不同的氢的种数; ②在1H核磁共振中, b不同特征峰的强度之比就是不同化学环境的氢原子的数目比。 A.CH3CH2CH2 -OH B.(CH3)2CH-OH 红外光谱 思考: 纵坐标的透过率低说明了什么? 2. 向下的峰表示在某个波长处有强烈的 ? 3. 此图所示的有机物分子式为C2H6O,你能判断出这是乙醇还是甲醚? 红外光谱原理 确定有机分子中有哪些基团 有机分子中不同基团的特征吸收峰不同 质谱法—相对分子质量的测定 质谱法原理:用高能电子束轰击有机分子,使分子失去电子变成带正电荷的碎片,根据碎片的特征谱图,确定有机物的相对分子质量。 例如:C2H6轰击后得到了C2H6+,C2H5+, C2H4+…… 乙醇的质谱图 你知道吗:横坐标(质荷比m/e)中,质指的是各种离子的质量,荷又指各种离子所带电荷。假设图中每个离子都只带有一个单位正电荷,则m/e的最大值46反映出有机物分子的什么信息? 有机物样品 有多少种化学 环境不同的氢 有什么基团 相对分子质量M 红外光谱 IR 核磁共振 1HNMR 质谱 MR 思考:研究生小李接到导师任务:分析有机物A的结构。他在实验室打了三张谱图。①质谱:分析出相对分子质量是89,②氢核磁共振谱:有四个吸收峰,③红外光谱:存在-CH3,-NH2,-COOH等基团。他很快画出了下面结构图。可是导师说还存在问题?你知道是为什么吗? 手性碳 4个不同基团 手性分子 旋光性 互为镜象,互不重合 对映异构体 *

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