【南方新课堂】2015-2016学年度高中化学 1.3.3苯及其同系物的化学性质课件 鲁科版选修5.pptVIP

* 目标导航 预习导引 目标导航 预习导引 一 一、苯及其同系物的化学性质 1.苯及其同系物的取代反应 (1)苯的卤代反应 苯与溴反应的化学方程式是： 溴苯是无色液体,密度大于水。 (2)硝化反应:苯环上的氢原子被硝基(—NO2)所代替的反应。 ①苯的硝化反应 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的有毒油状液体,密度比水大,故生成的硝基苯处于混合液的下层。 目标导航 预习导引 一 ②甲苯的硝化反应 注意:2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色的晶体,不溶于水,是一种烈性炸药。 (3)苯的磺化反应:苯跟浓硫酸共热会起反应。在这个反应里,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代而生成苯磺酸(C6H5—SO3H),这种反应叫做磺化反应。 反应方程式为： 目标导航 预习导引 一 预习交流1 如果苯分子中存在单、双键交替的结构,预测苯能与溴水中的溴单质发生什么反应? 提示:如果苯分子中存在单、双键交替的结构,那么苯应该能像乙烯一样与溴水中的溴单质发生加成反应,生成六溴代物。 目标导航 预习导引 一 2.苯及其同系物的氧化反应和还原反应 (1)氧化反应 ①与氧气的反应 像大多数的有机化合物一样,苯及其同系物也可以在空气中完全燃烧,生成二氧化碳和水。写出苯完全燃烧的化学方程式: 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯及其同系物燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于其分子里碳元素的质量分数很大的缘故。 目标导航 预习导引 一 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应 苯分子中不含侧链,苯的同系物分子里含有侧链,这是苯与其同系物结构上的主要差别,苯环和侧链的互相影响,从而导致了苯与其同系物性质上存在着较大的差别。 由于苯环对侧链的影响,苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色,而苯不能。如甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的实质是: (2)还原反应——与氢气的加成反应 写出苯、甲苯与H2反应的化学方程式: 目标导航 预习导引 一 预习交流2 是否所有苯的同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化? 提示:苯的同系物中,不管侧链烃基有多长,只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使紫色高锰酸钾溶液退色,侧链烃基通常被氧化为羧基。即 但侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上如果没有氢原子,它就不能使酸性 KMnO4溶液退色。如 。 问题导学 即时检测 一 二 一、苯及其同系物性质差异的探究 活动与探究 苯和苯的同系物是芳香烃中最重要的两类物质,由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的性质不同于苯。 1.填写下表,对苯、甲苯的结构和性质进行对比: 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 2.如何鉴别苯和甲苯两种液体? 答案: 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用 例1下列物质中,既能因发生化学反应而使溴水退色,又能使酸性高锰酸钾溶液退色的是(　　) A.①②③④ B.②③④ C.②④ D.只有② 问题导学 即时检测 一 二 解析:①正丁烷不能使溴水退色,也不能使酸性高锰酸钾溶液退色;②1-丁烯分子中含有碳碳双键,既能与溴水中的溴单质发生加成反应而使溴水退色,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色;③苯分子性质稳定,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,但是可以萃取溴水中的溴而使溴水退色;④邻二甲苯由于苯环对侧链取代基的影响,使苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液退色;邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水退色,但是萃取属于物理变化。因此本题中符合题意的只有②。 答案:D 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练1下列反应中,既不是加成反应又不是取代反应的是(　　) A.由甲苯制TNT B.由乙烯制溴乙烷 C.由甲苯制苯甲酸 D.由甲苯制甲基环己烷 解析:A项是甲苯的取代反应;B项是乙烯的加成反应;C项是甲苯的氧化反应;D项是甲苯的加成反应。 答案:C 问题导学 即时检测 一 二 (1)苯和甲苯都能发生取代反应,都能与氢气发生加成反应,因为二者分子中都含有苯环。 (2)甲苯中由于甲基对苯环的影响,因此苯环上甲基的邻、对位氢原子活性更强,比苯更容易发生取代反应。 (3)由于苯环对甲基的影响,使甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸,而苯分子不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 问题导学 即时检测 一 二 二、几种常见烃的共线、共面问题的探究 活动与探究 1.判断甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间构型。 答案:①甲烷(CH4)为正四面体结构:与中心碳原子相连的4个氢原子中,只能有2个氢原子与中心碳原子共面(如图所示)。 ②乙烯(CH2 CH2)与苯(