中学联盟四川省昭觉中学高中化学选修3：2-3卤代烃.ppt

1987年《蒙特利尔议定书》对氟利 昂、哈龙、氮氧化物等的生产和使用都 作出了规定。其中对于氟利昂，各缔约 国共同约定：2030年，所有氟氯烃停止 使用。 三、卤代烃的化学性质： 1、卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃 卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 2、主要的化学性质： （1）取代反应（水解反应） 与溴乙烷相似 卤代烷烃水解成醇 练习：写出CH2ClCH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 或：R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ R-X + H-OH R-OH + HX NaOH △ 三、卤代烃的化学性质： 2、主要的化学性质： （2）消去反应： 与溴乙烷相似 练习：写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式。 接卤素原子的碳的相邻碳上有氢原子；强碱和醇溶液中加热。 +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O CH3CH2Br CH3CH2OH 红外光谱 【科学探究】 C—H O—H C-O CH3CH2Br CH3CH2OH 核磁共振氢谱 【科学探究】 * LOGO 第二章 第3节 卤代烃 zxxkw 学.科.网 氯乙烷 CH3CH2Cl 结构母体 烷 烃 烯 烃 苯 CH3Cl 一氯甲烷 CH2BrCH2Br 1，2-二溴乙烷 CH2=CHCl 氯乙烯 Br 溴苯 组成元素 碳 、氢 、卤素 一、卤代烃简介 1.定义 第3节 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。 表示方法： R-X 2、分类 按卤原子的种类分 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按所含卤原子个数分 一卤代烃 多卤代烃 按烃基的类型分 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 饱和一卤代烃通式：CnH2n+1X 一卤代烃 CH3CH2Cl； 二卤代烃 CH2Cl2； 多卤代烃 CHCl3 CCl4 3.卤代烃的物理性质 相似性： (1)卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂； (2)沸点和熔点大于相应的烃； (3) 绝大部分卤代烃是液态或固态， CH3Cl、C2H5Cl 、CH2=CHCl、CH3Br常温为气态。 zxxkw 递变性： （1） CH3Cl、C2H5Cl 、 C3H7Cl … … 随碳链增长，沸点升高， 密度降低。 （4）同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。 （2） CH3F、 CH3Cl、 CH3Br 、 CH3I 沸点依次升高，密度增大。 （3） CH3Cl、 CH2Cl 2 、 CHCl3、 CCl4 随卤原子数增加，沸点升高， 密度增大。 （5）一氯代烃的密度比水小，溴代烃、碘代烃密度比水大。 学.科.网 1、溴乙烷分子组成和结构： 分子式 结构式 结构简式 C2H5Br H-C-C-Br H H H H CH3CH2Br C2H5Br 官能团 -Br 二、卤代烃的性质 （一）溴乙烷 无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂， 密度比水大，易挥发，沸点38.4℃。 2、溴乙烷物理性质： 氯乙烷 CH3CH2Cl 沸点13.1℃ zxxkw 3、溴乙烷的化学性质： 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br 键容易断裂，溴乙烷的 化学性质比乙烷活泼。 结构式： H─C─C─Br — — — — H H H H （1）水解反应 NaOH △ 水 △ CH3CH2OH+ HBr CH3CH2-Br + H-OH CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBr NaOH + HBr =NaBr+H2O （取代反应） 反应条件： NaOH水溶液、共热 CH3CH2 Br + NaOH 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+H2O （2）消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 CH2-CH2 H Br CH2=CH2↑+ HBr NaOH、醇 △ 不饱和 小分子 饱和 反应条件： NaOH醇溶液、共热 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br、H2O CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH乙醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr C