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第4章 碳碳重键的加成
本章内容
4.1. 亲电加成反应
4.2.与乙硼烷的加成
4.3.双烯合成
4.4.与氢的加成反应
4.5. 炔烃的亲核加成反应
4.6. 氧化反应
4.7 自身加成——聚合反应
4.8 小环的加成反应
10/7/2013 3:17 PM 1
4.1. 亲电加成反应
C C + XY C C
X Y
X Y
XY
C C + XY C C C C
X Y X Y
加成试剂XY不同,加成反应的类型也不同。常见的加成反
应有亲电加成反应、亲核加成反应、催化加氢等
10/7/2013 3:17 PM 2
4.1.1. 加卤素
1.烯烃与卤素的加成
2.亲电加成反应历程
3.烯烃与溴加成的立体化学
4.炔烃与卤素的加成
10/7/2013 3:17 PM 3
1.烯烃与卤素的加成
C=C + X2 C-C
X X
X =Cl , Br
2 2 2
亲电加成,鉴定双键,
卤素其反应活性为: F2 Cl2 Br2 I2
烯烃双键连有烷基越多,亲电加成反应速度越快
10/7/2013 3:17 PM 4
10/7/2013 3:17 PM 5
对于不同的烯烃与溴发生加成反应的反应速率如下:
烯烃: (CH ) C=C(CH ) (CH ) C CH CH CH=CH
3 2 3 2 3 2 2 3 2 CH =CH CH =CHBr
2 2 2
相对反应速率: 14 10.4 2 1 0.04
10/7/2013 3:17 PM
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