有机化学专题习题课2.pptVIP

有机化学习题课 有机化合物的命名 一、化合物命名 2. R / S 法—该法是将最小基团放在远离观察者的位 置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的 顺序若为顺时针为R；反之为 S。 基本概念与理化性质比较 二、酸碱性的强弱问题 化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的影响。 三、反应活性中间体的稳定性问题 (2) 亲电加成反应： 亲电加成反应的反应速率取决于碳碳不饱和键电子 四、关于芳香性问题 完成反应式 有机化学反应历程 一、自由基反应 二、亲电加成反应 三、亲电取代 四、消除反应 五、羰基的亲核加成反应 有机化合物的分离与鉴别。 2. 有机混合物的提纯 有机化合物的合成 有机化合物的结构推导 羰基的亲核加成反应历程可分为简单亲核加成反应和 加成-消去反应历程。 (一) 简单亲核加成反应 这里包括与HCN、NaHSO3、ROH的加成，其中以 与ROH的加成(即：缩醛反应)最为重要。 【例13】写出下面反应的反应历程。 【解】 (二) 加成-消去历程 这里主要指醛、酮与氨及其衍生物的加成。 (三) α-碳为亲核试剂的羰基亲核加成 这类反应包括羟醛缩合、Perkin反应、Claisen缩合、 Michael加成反应等。 【例14】写出下列反应的反应历程： 【解】 思考题： 一、有机化合物的鉴别 鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴 别反应的试验应考虑以下问题： 反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉 淀产生，或有气体生成等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为 详尽的总结，以便应用。 二、有机混合物的分离、提纯 1. 有机混合物的分离 有机混合物分离的一般原则是： (1) 根据混合物各组分溶解度不同进行分离； (2) 根据混合物各组分的化学性质不同进行分离； (3) 根据混合物各组分的挥发性不同进行分离； 【例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。 与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需 要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用 化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。 【例】在乙酸正丁酯的合成中，反应后溶液中含有乙酸、正丁醇、乙酸正丁酯、硫酸和水，如何得到纯的乙酸正丁酯。 1. 单环体系芳香性的判断： 含杂原子的平面单环体系，也可用休克尔规则来判断 是否具有芳香性。 2. 稠环体系： 稠环指的是由单环多烯稠并而成的多环多烯体系。 若稠环体系的成环原子接近或在一个平面上，仍可用 休克尔规则判断。其方法是： 略去中心桥键，直接利用休克尔规则进行判断，若π 电子数符合 4n + 2 的规则，就有芳香性。 3. 环状有机离子： 由此推断： 产生的原因：双键或环使单键的自由旋转受到限制， 而使分子具有不同的空间排布方式，即构型不同。 环烃化合物：必须两个或两个以上的环碳原子连有不 同的原子或基团。 五、关于立体异构问题 1. 几何异构： 2. 旋光异构: 如果一个分子与其镜象不能重叠，它就是手性分子。 手性分子又称为光学活性化合物。 互为镜象的两个化合物称为对映异构体，简称对映体。互为对映体的两个化合物，除旋光方向相反外，一般的化学性质、物理性质相同。 一个化合物有无手性，一般可根据分子是否存在对称 面和对称中心来判断。如果一个分子既没有对称面，也没 有对称中心，则该分子即为手性分子。 (1) 判断饱和键的分子是否有手性： 通常看是否有手性碳原子。 若分子中只含一个手性碳原子，它一定是手性分子， 存在一对对映体。 (2) 环己烷及取代环己烷的优势构象： 优势构象 一取代环己烷的优势构象：取代基处于 e 键稳定。 二取代环己烷的优势构象： 在满足两个原子或基团的空