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硕士毕业论文-C60与甲酰基脱氢枞胺衍生物1,3-偶极环加成反应及其水溶性产物抗HIV活性研究推荐
论文题目:C60与甲酰基脱氢枞胺衍生物1,3-偶极环加成反应及其水溶性产物抗HIV活性研究
摘 要
富勒烯及其衍生物因其独特的三维结构而广泛应用于化学、生物学、材料学、医学等领域。其中,最具代表性的富勒烯[60]衍生物在抗HIV病毒、抗菌、抗肿瘤、酶活性抑制、抗氧化和神经保护等很多方面显示出独特的功效和生物学活性。脱氢枞胺是一种具有三环菲结构的光学活性胺,是歧化松香胺的主要成分,已被公认为具有杀菌等生物活性。将C60与脱氢枞胺结合在同一分子中,探索新分子的生物活性是有价值的研究课题。
本文以脱氢枞胺和乙二醛为反应物,以无水乙醇为反应溶剂,在回流温度下发生缩合反应,合成了未见文献报道的乙二醛单缩脱氢枞胺Schiff碱(2a)。再以化合物2a与肌氨酸及C60为反应物,在氮气保护下,在加热至回流的甲苯溶液中发生1,3-偶极环加成反应,生成N-甲基-2-脱氢枞亚氨甲基-3,4-富勒烯吡咯烷(3a),所有产物经过FT-IR,1H NMR,13CNMR,ESI-MS,MALDI-TOF-MS等分析方法检测确认为预期产物。
以脱氢枞胺为原料,乙酸酐为氨基保护试剂,氧化得7-氧代乙酰脱氢枞胺(1b)。将化合物1b加入DMF/POCl3中,1,2-二氯乙烷为反应溶剂,回流条件下发生Vilsmeier-Haack-Arnold反应,生成了与预期设想不同的13-氯-2,3-二(N,N-二甲氨基)-1-甲酰基-11-异丙基-5a,8a-二甲基-5a,6,7,8,8a,13c-六氢菲并[5a,13c-f: 13c,13a-g]-5,5a,13a,3c-四氢吲嗪(2b)。再以化合物2b与肌氨酸及C60为反应物,在氮气保护下,在加热至回流的甲苯溶液中发生1,3-偶极环加成反应,生成N-甲基-3,4-富勒烯吡咯烷(3b),最终产物及中间产物经FT-IR,1H NMR,13C NMR,ESI-MS,HRMS,MALDI-TOF-MS等分析方法对结构进行了表征。
在合成出的C60吡咯烷衍生物的基础上,通过与H2O2在四丁基氢氧化铵催化下,在加热至回流的甲苯与水的混合液中反应,合成出水溶性多羟基C60衍生物。产物经过FT-IR,元素分析,热重分析等分析方法检测确认为目标产物,N-甲基-2-脱氢枞胺亚胺基-3,4-富勒烯吡咯烷水性化产物(4a)的平均分子式可写为C60C24H36N2(OH)36·5H2O,N-甲基-3,4-富勒烯吡咯烷水性化产物(4b)的平均分子式可写为C60C3H7N(OH)38·6H2O。对合成出的两个水溶性多羟基C60衍生物分别做了体外抗HIV-1逆转录酶活性测试和抗HIV-1蛋白酶活性测试,结果表明,两个水溶性多羟基C60衍生物对HIV-1逆转录酶的半数抑制浓度(IC50)分别为:4a: 47.89 μg/mL,4b: 108.64 μg/mL;对HIV-1蛋白酶几乎不表现出抑制活性。
关键词:脱氢枞胺 C60 吡咯烷衍生物 水溶性 抗HIV-1活性
Abstract
Fullerene and its derivatives were widely applied in chemistry, biology, material and medicine for their particular three-dimensional structures. Fullerene[60], the most representative compound, has particular efficacy and bioactivity in anti-HIV, antibacterial, antitumor, inhibition of enzymatic activity, antioxidation, neuroprotective and so on. Dehydroabietylamine which is the main component of disproportionated rosin amine, with a three-ring phenanthrene structure, has sterilization and other biological activities. Therefore, supposed a new molecule which is synthesized from C60 and dehydroabietylamine, and it would be a valuable topic to study the bioactivity of this new molecule.
In this paper, dehydroabietylamine, as one of
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