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有机化学003-1汇
* 第三章 立体化学(1) 主要内容 立体异构体 手性分子和非手性分子、手性碳 对映异构体和非对映异构体 立体结构的表示方法 立体异构 由原子或基团空间排列或取向不同所产生的异构现象。 立体化学(Stereochemistry) —— 以三维空间研究分子结构和性质的科学 构象异构体 (可互相转化) 构型异构体(顺反异构) (不能相互转化) 手性分子和非手性分子 手性(chirality):实物和其镜像不能重叠的现象 Chiral is derived from the Greek word cheiros, meaning “hand”. 手性分子(chiral molecules):有手性现象的分子 两者不能重合 手性分子 镜像 转 180o 手性分子 手性碳 —— 手性分子的特征 连有四个不同基团的碳原子 手性碳(chiral carbon) 手性中心 (Chiral center) 手性碳标记 * * * * 例: * 非手性分子 两者互相重合 非手性分子 镜像 转 60o 非手性分子:与镜像相重合 (非手性分子不含有手性碳) 转 180o 两者完全重合 非手性分子 例:2, 3-丁二醇(有三个立体异构体,各含有两个手性碳) 对映异构体与非对映异构体 转 180o I 与 II 互为镜像,且不重合,均为手性分子 I 与 II 互为对映异构体 对映异构体(enantiomers) :一对互为镜像且不互相重合的分子 (一类特殊的立体异构体) 对映关系 转 180o III为非手性分子(与其镜像 III’可完全重合) I 与 III, 或 II 与 III 不成镜像,互为非对映异构体 非对映异构体 (diastereoisomers): 相互不为镜像的立体异构体 化合物的立体结构式 例1:2-丁醇 三种常用立体结构表达式 伞形式 Fischer 投影式 十字式 主链放在垂直方向上,伸向后方 不是立体结构式
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