有机化学分类-命名-异构.pptVIP

授课教师：罗一鸣 关于课程考核： 期末考试70%，平时成绩30% 平时成绩：出勤，作业和课堂抽测 实验独立设课 （二）按官能团分类 官能团(Functional Group)——决定化合物典型性质的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质。 按官能团分类可将有机物分为： 烷、烯、炔；卤代烃，芳香烃，醇、酚、醚；醛、酮、醌；羧酸、羧酸衍生物；硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物、杂环化合物… …等。 通常将以上两种分类方法结合使用。如：“开链烯烃”.“脂肪酸”.“芳香胺” … 丁基 (n-Bu) 仲丁基 (sec-Bu) 异丁基(iso-Bu) 叔丁基(tert-Bu) ②连接在双键碳上都是烃基时，沿碳链向外延伸。 (CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3- C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) (H,H,H) 最大 次大 次小 最小 　直链烷烃的系统命名法与普通命名法相似。 支链烷烃命名要点：确定主链和处理取代基的位置，概括为三个字： “长”.“多”.“低”。 选择最长的碳链作为主链， 使主链上有尽可能多的取代基， 取代基的位次最低，即最低系列原则。 在等距离处遇到取代基，则比较第二个取代基的位置。 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基的位次和最小。例： 重叠式: 以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，乙烷的能量变换曲线如下： （2）丁烷的构象 丁烷的构象能量曲线图： ② 脂环族 如侧链简单，环为母体；取代基复杂 以碳链为主链 3-乙氧基苯甲醛 1-（4-羟基-3-溴苯基）-2-环戊基 -3-丁烯-2-醇 4. 多官能团化合物的命名 ③ 杂环芳烃 杂环 音译“口”字旁 呋喃 furan 噻吩 thiophene 四氢呋喃 吡咯 pyrrole 吡啶 pyridine 喹啉 quinoline 2-呋喃甲醛 4.多官能团化合物的命名 有机化合物的异构现象 异构 构造异构 立体异构 碳链异构 （碳链排列不同） 官能团位置异构 官能团异构（例：醚与醇） 互变异构 构型异构 构象 顺反异构 旋光异构 （同一化合物不同的空间取向） （空间排列方式不同） 16.3 有机化合物的构造.构型和构象 （1）产生的条件：分子中存在着限制碳原子自由旋转 的因素（如双链或脂环），而且每个不能自由旋 转的碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。 顺反异构 顺反异构体可分离，物理性质.化学性质.生理活性不同 （2） Z/E命名法 （E）-4-甲基-3-异丙基 -1，3-己二烯 （Z）-2-氯-2-戊烯 顺反异构体 命名时先将每个双键碳上的取代基按次序规则排列先后。 若两个较优先的基团在双键的同侧，称Z型； 若在异侧，称E型。例如： 16.3.2 旋光异构体 如果分子中不存在对称面.对称中心, 则这个分子具有手性 即存在旋光异构体。 旋光异构体的生理活性不一样。 （1）手性和旋光性 旋光仪示意图 光源 起偏镜 普通光 偏振光 旋光管 检偏镜 旋光性物质 16.3.2 旋光异构体 手性分子具有旋光性：使偏振光偏转 （1）手性和旋光性 (S)-thalidomide (R)-thalidomide 反应停事件 （2）费歇尔（Fischer)投影式 以手性碳为中心，横向基团或原子放在纸面的前方，纵向的两个在纸的后方。习惯上，碳链纵向放，编号最小的在手性碳的上方。 （R）-2-氯丁烷 （R）-2-丁醇 16.3.2 旋光异构体 （3）构型标记 16.3.2 旋光异构体 D/L标记法：选择甘油醛作为标准，并人为地规定，在投影式中，OH排在右边的记为D型；OH排在左边的记为L型。 旋光性（左旋和右旋）旋光仪测得（+）和（-）不对应于构型（R）和（S）。 构型（R）和（S）确定： 手性碳原子上四个原子或基团按“顺序规则”由大到小将最小的d放在远离观察者方向，其余三个指向观察者，则a →b → c顺时针为R，逆时针为S。 16.3.2 旋光异构体 16.3. 3构象异构 烷烃分子立体形状表示方法： 实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。 构象定义：由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。 （1