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* * 第17章 多核芳香族化合物 一、命名 多核芳烃分为二大类: 1. 联苯类—两个苯环由一根单键连接而成 2. 稠环芳烃—两个(或多个)苯环共享一对碳原子稠合而成的一类多核芳烃。 联苯 2,3’-二甲基联苯 2’,6’-二溴-6-硝基 联苯-3-羧酸 稠环芳烃 萘 蒽 菲 两个碳环公用碳原子编号,分别用前面碳原子的编号加小写a, b表示。 二、结构 萘:平面结构,C采取sp2杂化,C-C键并未完全平均化 萘的共振能251 KJ/mol, 苯的共振能为150.6 KJ/mol,要打开萘环的一个环,只需100.4 KJ/mol的能量, 因而萘环比苯环易打开。 蒽: 菲: 蒽的共振能351.4 KJ/mol; 菲的共振能380.7 KJ/mol 二个苯环的能量150.6 ? 2 = 301.2 KJ/mol; 蒽和菲有三个环,而共振能与二个苯环的能量相当,因而第三个环较活泼,菲比蒽稳定。 芳香族化合物中,芳香性即稳定性大小排序: 三、反应 (一) 萘(Naphthalene) 环上的亲电取代反应(比苯反应容易进行,a位更活泼) (1)卤代 a-氯萘 a-溴萘 萘的氯代用 I2作催化剂,溴代不用催化剂 (2)硝化 HNO3/AcOH-Ac2O体系中硝化,10:1 a:b硝化产物 定位效应(Orientation): 主要共振式 (3)磺化 可逆反应 磺化反应的重要性 萘酚能进行苯酚的一般反应 (4)F-C酰基化 由于萘的高活性使得烷基化时产生多种副产物,用处不大, 酰基化的定位效应与反应介质有关: CS2, C2H2Cl4, a-product C6H5NO2, b-product 2. 氧化(Oxidation)(比苯易氧化) 1,4-萘醌 应用于工业生产 环上有取代基时,破坏环的选择性取决于取代基的电子效应,氧化破坏发生在较活泼的环上: (1)环上的吸电子基,氧化发生在另一环上, (2)环上的给电子基,氧化发生在取代基所在环上, 3. 还原(Reduction) 与苯不同,萘可用化学还原试剂还原: (二)蒽和菲(Anthracene Phenanthrene) 9,10位最活泼;氧化、还原比萘活泼 1. 氧化 9,10-蒽醌 9,10-菲醌 2. 还原 9,10-二氢蒽 9,10-二氢菲 3. D-A反应(作为双烯体在9,10-位反应)
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